Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,3-бензолдикарбоновая к-та, м-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 348 °С; возгоняется; d420 1,507; DH0сгор - 802 кДж/моль,DH0субл 106,7 кДж/моль; давление пара (в кПа): 0,009 (100°С), 0,08 (125 °С), 3,98 (290°С); рКа1 3,62 и рКа2 4,60 (20 °С); m 7,92.10-30 Кл.м (диоксан; 25 °С);
181_200-79.jpg
плохо раств. в холодной воде (0,013% по массе), холодной уксусной к-те (0,079% по массе), хорошо -в водных р-рах щелочей (с образованием солей); р-римость в метаноле 2,44% по массе, пропаноле 1,67, в воде при 25 °С динатриевой соли изофталевой кислоты - 37, дикалиевой соли - 53, диаммониевой - 45% по массе. Изофталевая кислота обладает всеми св-вами, характерными для карбоновых кислот. При взаимод. со щелочами образует соли, при нагр. со спиртами - эфиры (см. табл.); соли и эфиры изофталевой кислоы наз. изофталатами. Изофталевая кислота реагирует с SOCl2 и СОСl2 (кат. - вторичные амины) или СН3СОСl при 130 oС, превращаясь в изофталоилхлорид. Восстанавливается Н2 в уксусной к-те при 15-20°С (кат. - РtO или Pt) в цис-гексагидроизофталевую к-ту С6Н10(СООН)2, электролитически в водно-спиртовом р-ре Н24 - в м-ксилиленгликоль С6Н5(СН2ОН)2. При 220-240°С с избытком бензолсульфамида образует изофталодинитрил, при галогенировании в дымящей Н24 - тетрагалогенизофталевую к-ту и гексагалогенбензол (Hal = Сl, Вr, I). Нитруется конц. HNO3 при 30 °С с образованием 5-нитро- и 4-нитроизофталевых к-т (96,9 и 3,1% соотв.), сульфируется дымящей H2SO4 при 200 °С в 5-сульфоизофталевую к-ту. Дикалиевая соль изофталевой кислоты при 350-460 °С (кат. - К24) превращ. в соответствующую соль терефталевой к-ты (р-ция Хенкеля).
181_200-80.jpg
В пром-сти изофталевую кислоту получают: 1) окислением м-ксилола воздухом в уксусной к-те при 100-150 °С и 1,4-2,8 МПа (кат. соль Со, промотор - СН3СНО) или при 170-220 °С и 1,5-3,5 МПа (кат. - соли Со и Мn, промотор - Вr2); 2) окислением м-ксилола или м-толуиловой к-ты конц. HNO3 при 200 °С и 4 МПа; 3) окислением 1,3-диизопропилбензола воздухом при 120-220°С (кат. - соли Со и Мn); 4) декарбоксилированием 1,2,4-бензолтрикарбоновой (тримеллитовой) к-ты в водном р-ре NaOH при 250 °С. Выход 90-97%. Техн. изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из уксусной к-ты. Изофталевую кислоту используют гл. обр. для произ-ва ненасыщ. полиэфирных смол, изофталоилхлорида. Диаллилизофталат - сшивающий агент для полиэфирных смол, диметил-, диэтил- и ди(2-этилгексил)изофталаты - пластификаторы. Т. всп. 700 °С (аэрозоль). Раздражает кожу: для ее дикалиевой соли ЛД50 4,6 г/кг (мыши, перорально).
===
Исп. литература для статьи «ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 758-62.
H. Б. Карпова.

Страница «ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн