Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (1116-12.jpgаминоглутаровая к-та, Glu, E) HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH, мол. м. 147,13; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247-249°С (с разл.);1116-13.jpg + 32° (1 г в 100 мл 6 н. НС1). Для D-изомера т. пл. 313оС (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,191116-14.jpg , 4,251116-15.jpg, 9,67 (NH2); р/ 3,08.

По хим. св-вам глутаминовая кислота-типичная алифатич.1116-16.jpgаминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр.1116-17.jpgкарбоксильная группа, в нек-рых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-1116-18.jpgаминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с1116-19.jpg2-группой защищают1116-20.jpgкарбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т.1116-21.jpgГруппу СООН остатков глутаминовой кислоты в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-Глутаминовая кислота встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Р-ция L-глутаминовая кислота + NН3 + АТФ1116-22.jpg глутамин + АДФ + Н3РО4 (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH3 у животных и человека. В организме декарбоксилируется до1116-23.jpg аминомасляной к-ты, а через цикл трикарбоновых к-т превращ. в янтарную к-ту. L-Глутаминовая кислота-предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К+ в центр. нервной системе.

Глутаминовая кислота-кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-глутаминовой кислоты осуществляется из1116-24.jpgкетоглутаровой к-ты: NH3 + НООСС(О)СН2СН2СООН + НАДФН1116-25.jpg L-глутаминовой кислоты + НАДФ, где НАДФН и НАДФ-соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В пром-сти ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из1116-26.jpgкетоглутаровой к-ты. В спектре ЯМР L-глутаминовой кислоты в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у1116-27.jpgатома С составляют 3,792, у1116-28.jpg и1116-29.jpgатомов-соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль глутаминовой кислоты, напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. пром-сти, соли Са и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое произ-во L-глутаминовой кислоты ок . 270 тыс т/год (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА»: нет данных

Страница «ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн