Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНЕТИДИНЫ

ФЕНЕТИДИНЫ (этоксианилины, аминофенетолы), мол.м. 137,18. Различают о, м- и п-фенетидин (табл.) - маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Фенетидины- основания, основность п-фенетидина немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеют о- и п-фенетидин.

5012-27.jpg

Обладают св-вами ароматических соединений. При действии Br2 о- и n-фенетидин образуют соответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-фенетидина приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование - к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ

Соединение

T. пл., 0C

T. кип., 8C

5012-28.jpg

5012-29.jpg

о-фенетидин

-21

232,5

_

1,5560

м-фенетидин

_

248

_

_

п-фенетидин

2,4

254

1,0652

1,5528

В пром-сти n-фенетидин получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:

5012-30.jpg

Другие способы получения - взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H2SO4 или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором. о- и м-фенетидин получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о- и n-фенетидин применяют в произ-ве азотолов; n-фенетидин также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-фенетидина и мочевины - дульцин C2H5OC6H4NHCONH2 (иглы с т. пл. 173 0C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Фенетидины вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-фенетидина 0,2 мг/м3, для гидрохлорида п-фенетидина- 0,5 мг/м3.

Г. И. Пуца.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн