Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИБЕНЗОФУРАН

ДИБЕНЗОФУРАН (дифениленоксид), мол. м. 168,2; бесцв. кристаллы; т. пл. 86-87 °С (пикрата - 84 °С), т. кип. 287 °С, 154-154,5 °С/20 мм рт. ст.; nD99 1,6079; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, умеренно - в горячей воде; перегоняется с водяным паром; m 10.10-30 Кл.м (при т. пл.).
041_060-44.jpg

Дибензофуран термически устойчив. При действии щелочей гетероцикл легко раскрывается с образованием производных дифенила: при нагр. с Na образуется 2-гидроксидифенил, с КОН - 2,2'-дигидроксидифенил (присутствие нитрогруппы облегчает расщепление гетероцикла). Расширение фуранового цикла с образованием 3,4-бензокумарина происходит при взаимод. дибензофурана с Li и СО2:
041_060-45.jpg
Дибензофуран обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, формилирование по Гаттерману, хлорметилирование) идет в положение 2; исключение - нитрование и металлирование, при к-рых замещение идет соотв. в положения 3 и 4. Атом Li м. б. введен в любое положение обменом галогена на металл. Электронодонорная группа направляет замещение в кольцо, в к-ром она находится, электроноакцепторная - в др. кольцо. Аминогруппа в дибензофуране легко замещается на атом галогена действием HNO2, HHal и CuHal (по Зандмейеру). Na в жидком 041_060-46.jpg восстанавливает дибензофуран до 1,4-дигидродибензофурана. Над Pt дибензофуран гидрируется до тетрагидропроизводных, а над никелем Ренея - до гексагидро- и додекагидропроизводных. Дибензофуран синтезируют пиролизом фенола, дифенилового эфира или о-фенилфенола над оксидами металлов. Его получают также из o-аминодифенилового эфира и 2,2'-дигидроксидифенила:
041_060-47.jpg
Производные дибензофурана обычно получают введением заместителей в легко доступный дибензофуран. Фрагмент дибензофурана входит в молекулу морфина. Производные дибензофурана обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью.
===
Исп. литература для статьи «ДИБЕНЗОФУРАН»: Парам У., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 96-111; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 9, М., 1985. с. 167-70. В.И. Шведов.

Страница «ДИБЕНЗОФУРАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн