Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УГИ РЕАКЦИЯ

УГИ РЕАКЦИЯ, присоединение солей иммония к изонитри-лам с дальнейшим превращением продукта присоединения (ф-ла I) в зависимости от характера группы X:

5004-34.jpg

При X = ОН, SeH, S2O3 и N3 превращения соед. I осуществляются по схеме, напр.:

5004-35.jpg

При X = NCO, SCN, OC(O)Alk и OC(O)OAlk происходят внутримол. превращения, затрагивающие аминогруппу, напр.:

5004-36.jpg

Уги реакцию можно осуществлять постадийно или в одну стадию, добавляя в мягких условиях к трем исходным компонентам Пассерини реакции (изонитрилу, альдегиду или кетону и кислотной компоненте) четвертый - NH3 или RNH2, напр.:

5004-37.jpg

На практике в Уги реакцию может вводиться и св. 4 компонентов. В качестве "кислотного" компонента в Уги реакцию можно вводить карбоновые к-ты, аминокислоты, HN3, HNCO, H2O и др. (с использованием N-замещенных аминокислот получают, в частности, пептиды). Выходы обычно хорошие.

Механизм Уги реакции мало изучен. Считают, что образование соед. I осуществляется по схеме:

5004-38.jpg

Помимо солей иммония в Уги реакцию вступают мн. электроф. соед. со связями C = N. Наиб, активные из них (ацилизоци-анаты и ацилимины перфторкетонов) реагируют с изонитри-лами в отсутствие кислотного компонента, напр.:

5004-39.jpg

Уги реакцию широко используют в препаративной практике. Она открыта в 1960 И. Уги.

Лит.: Ugil., Steinbruckner C., "Angew. Chem.", 1960, Bd 72, S. 267; Ugi L, "Newer Methods Prep. Org. Chem.", 1968, № 4, p. 1-36; его же, "Angew. Chem., Int. Engl. Ed.", 1982, № 21, p. 810. Г. И. Дрозд.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн