Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва; раств. в воде, спиртах, ацетоне, не раств. в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют толуолсульфокислоты, содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота.

4121-21.jpg

n-Толуолсульфокислота (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, т. пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), т. кип. 140°С/20 мм рт.ст.; о-толуолсульфокислота-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. пл. 148 °С; м-толуолсульфокислота- бесцв. жидкость; толуол-2,4-дисульфокислота, мол. м. 252,27, т. пл. 56 °С, т. пл. диамида 190-191 °С.

Толуолсульфокислоты-сильные к-ты, по кислотности сравнимые с H2SO4. При взаимод. с РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. с высококонц. олеумом до 300 °С.

Нагревание водных р-ров п-толуолсульфокислоты при 180°С в присут. минер. к-ты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО4-к превращению в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-толуолсульфокислоты наз. тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы; метиловый эфир-мол. м. 186,22, т. пл. 28-29 °С, т. кип. 161 °С/10 мм рт.ст., этиловый эфир-т. пл. 34-35°С, т. кип. 173 °С/15 мм рт. ст.; не раств. в воде, легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; алкилирующие агенты в орг. синтезе.

В пром-сти n-толуолсульфокислоту получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-толуолсульфокислоты. Понижение т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.

n-Толуолсульфокислота-промежут. продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежут. продукт в произ-ве красителей.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.

Г.И. Пуца.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн