Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА

МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА (метилсульфоновая к-та) CH3SO3H, мол. м. 96,1; желтая жидкость; т. пл. 20 °С, т. кип. 167-167,5 °С/10 мм рт. ст.;d425 1,4844; nD20 1,4303; сильная к-та, К (вода, 25 °С) 5,45•10-2. Смешивается с водой, раств. в полярных орг. р-рителях.

По хим. cв-вам-типичный представитель алифатич. суль-фокислот: образует соли, сложные эфиры (мезилаты), хлор-ангидрид-метансульфохлорид. При нагр. Ag-соли метансульфокислоты с метансульфохлоридом при 160 °С или метансульфокислоты с Р2О5 образуется ангидрид метансульфокислоты (CH3SO2)2O. При сплавлении с КОН метансульфокислота разлагается с выделением Н2 и образованием К-солей угольной и сернистой к-т.

Метансульфокислота присоединяется по кратным связям ацетиленов, алле-нов и кетенов: R2C=C=O + CH3SO3H3011-2.jpgR2CHС(O)SO2CH3. Электрохим. фторирование метансульфокислоты приводит к трифторметан-сульфокислоте.

Метансульфокислоту используют в орг. синтезе для снятия бензильной защиты с амидов карбоновых и сульфокислот, напр.: n-CH3C6H4SO2N(CH3)CH2Ph3011-3.jpgn-CH3C6H4SO2NHCH3.

Метансульфокислоту получают электрохим. окислением диметилдисульфи-да CH3SSCH3 на Pt-аноде, окислением метантиола или диметилдисульфида (окислители-HNO3, KMnO4, ДМСО, К2Сr2О7 и др.) либо окислением метилтиоцианата HNO3:

3011-4.jpg

Используют также восстановление трихлорметансульфокис-лоты электрохимически или действием амальгамы Na или Zn.

Метансульфокислота-катализатор этерификации, р-ритель при получении надкислот из нер-римых в воде карбоновых к-т, катализатор расщепления сложных эфиров, в пром-сти применяют в качестве катализатора при получении ненасыщ. димеров a-метилстирола.

Метансульфокислота раздражает слизистые оболочки, обжигает кожу.


===
Исп. литература для статьи «МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА»: Сьютер Ч., Химия органических соединений серы, пер. с англ., ч. 1, М., 1950, с. 114;Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. М., 1970-78, т. 2, с. 248^49; т. 5, с. 286; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N. Y., 1983, p. 45. А. А. Дудинов.

Страница «МЕТАНСУЛЬФОКИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн