Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРЕТРОИДЫ

ПИРЕТРОИДЫ, группа инсектицидов, синтетич. аналогов прир. пиретринов, к к-рой относят соед., сходные с ними по характеру и механизму физиол. действия, но иногда существенно различающиеся по хим. строению.

Наиб. изучены эфиры хризантемовой к-ты (т. наз. пиретроиды первого поколения; ф-ла I), напр. аллетрин (R = а), ресмет-рин (R = б), тетраметрин (R = в), фенотрин (R = г). Соед. обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и прир. пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются гл. обр. в закрытых помещениях против бытовых насекомых. Таким же действием обладает каде-трин (II).

3542-1.jpg

Более стабильны к окислению пиретроиды второго поколения-эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметилциклопропанкар-боновых к-т, напр. перметрин (III; X = Y = Cl, R = H), ЛД50 450 мг/кг (крысы); циперметрин (III; X = Y = Cl, R = CN), ЛД50 200 мг/кг; дельтаметрин (III; X = Y = Br, R = CN), ЛД50 128 мг/кг; а также фенвалерат (IV; R = 4-ClC6H4), ЛД50 451 мг/кг.

3542-2.jpg

Эти соед. обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина, самого активного из совр. инсектицидов, норма расхода 5-20 г/га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для мн. других с.-х. культур и садов. Перметрин, кроме того, находит применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов.

Недостатки описанных пиретроидов-высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми.

Предложены пиретроиды третьего поколения. К ним относятся цигалотрин (III; X = CF3, Y = Cl, R = CN), флуцитринат (IV; R = 4-CHF2OC6H4) и флувалинат (IV, R = 2-Cl-4CF3C6H3NH), а также тралометрин (V), цифлу-трин (VI), фенпропатрин (VII), бифетрин (VIII), циклопро-трин (IX; ЛД50 5000 мг/кг) и этофенпрокс (X), к-рый в отличие от других пиретроидов не содержит сложноэфирной группы. Нек-рые из этих пиретроидов обладают высокой активностью против клещей, меньшей токсичностью для пчел, птиц и рыб.

3542-3.jpg

Пиретроиды-инсектициды контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм через наружные покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых.

Инсектицидная активность пиретроидов зависит от их стереохим. конфигурации и изомерного состава. Не все изомеры равноценны по активности и токсичности. Так, для пиретроидов ф-л IV-VII наиб. активны соед. с 5-конфигурацией a-циано-3-феноксибензильной группировки (у соед. с R-конфигура-цией инсектицидная активность резко падает или вообще исчезает). Как правило, пиретроиды получают в виде смеси изомеров с преобладанием наиб. активного.

Доля пиретроидов на мировом рынке инсектицидов в 1987 составила 22% (по сравнению с 1% в 1976).

Лит.: Мельников H. H., Пестициды. Химия, технология и применение, M., 1987, с. 170 91, Ca s id a J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189 202; Naumann К., в кн.: Chemie der Pflanzenschutz-und Schadhngsbe-kampfungsmittel, Bd 7, hrsg. von R. Wegler, В. Heidelberg N. Y., 1981; The pyre-throid insecticides, ed. by J. P. Leahey, L. Phil., 1985. Г. С. Швиндлерман.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн