Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОПИРАНЫ

БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензо1052-36.jpgпирана (2H-хромена, ф-ла I) и бензо1052-37.jpgпирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли, кумарин (III) и бензо1052-38.jpgпирон (хромон, IV).
1052-39.jpg

Бензопираны - неустойчивые соед.; под действием окислителей в кислом р-ре образуют соли бензопирилия, напр.:
1052-40.jpg

При окислении КМnО4 бензопираны превращ. в кумарины или хромоны. Действие Н2О2 в щелочной среде и фотохим. р-ция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, напр.:
1052-41.jpg

При каталитич. гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, напр.:
1052-42.jpg

Бензопираны легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в р-цию с альдегидами; при взаимод. с гидразином образуют производные пиразола; при р-ции с P2S5 дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:
1052-43.jpg

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщ. альдегидами в присутствии пиридина:
1052-44.jpg

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НС1О4 и СНзСООН:
1052-45.jpg

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na2SO4 на1052-46.jpg(огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по р-ции:
1052-47.jpg

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирами1052-48.jpgкетокислот:
1052-49.jpg

Структура бензопиранов-фрагмент нек-рых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен).


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОПИРАНЫ»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 275-85. Е. Н. Караулова.

Страница «БЕНЗОПИРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн