Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРЕТРИНЫ

ПИРЕТРИНЫ, прир. инсектициды, содержащиеся в цветках многолетних трав родов Pyrethrum (Chrysanthemum, Таnа-cetum), в особенности ромашки далматской (P. cmerariifo-lium, или Tanacetum cinerariifolium), культивируемой гл. обр. в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Оптически активные высококипящие жидкости, раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету, гидролизуются щелочами.

По хим. природе пиретрины-сложные эфиры общей ф-лы I:

3541-59.jpg

В состав прир. смеси входят эфиры (+ )-транс-хризантемо-вой к-ты и циклич. кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона)-пиретрин I, цинерин I, жасмолин I (в ф-ле R = CH3, R' = CH=CH2, CH3, C2H5) и эфиры ( + )-транс-пиретриновой к-ты и тех же кетоспиртов - пиретрин II, цинерин II, жасмолин II [R = CH3OC(O); R' = CH=CH2, CH3, C2H5]. Пиретрины I и II составляют ок. 70%, цине-рины I и II-19-24%, жасмолины I и II-7-9%. Однако соотношение этих в-в может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий ее выращивания и сбора.

Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4'S)-конфигурацию; расположение групп R и R'-соотв. E и Z.

Пиретрины-инсектициды контактного действия. Наиб. сильный-пиретрин I, к-рый быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II , вызывающий почти мгновенный паралич насекомых ("нокдаун"). Активность пиретринов возрастает в неск. раз при добавлении к ним синергистов, напр. пиперонил-бутоксида (ф-ла II) (в кол-ве 2-10 весовых частей на 1 весовую часть пиретринов).

3541-60.jpg

Для выделения пиретринов размолотые сухие цветки экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т. п.), отгоняют р-ритель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом с послед. обработкой активир. углем. Используя комбинации из несмешивающихся р-рителей (полярного и неполярного), напр. метанол - керосин, петролейный ,эфир - ацетонитрил или нитрометан, совмещают экстракцию и очистку, получая 50-90%-ный концентрат, к-рый разбавляют маслами до стандартной товарной концентрации (20 или 25%).

Из-за склонности к фотоокислению пиретрины непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищ. пром-сти, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных пиретрины сравнительно малотоксичны (ЛД50 570-1500 мг/кг).

Применяют пиретрины гл. обр. в аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов или в комбинации с др. инсектицидами; используют также эмуль-гирующиеся концентраты, микрокапсулир. препараты и содержащие пиретрины противомоскитные тлеющие спирали.

Пиретрины в виде пиретрума (порошка растертых цветков) применяют с древних времен; в Европу он завезен в нач. 19 в. с Кавказа. Мировое произ-во пиретринов (в виде сухих цветков со средним содержанием пиретринов 1,3%) в связи с ростом произ-ва синтетич. пиретроидов снизилось с 23 000 т (1975) до 10 000 т (1984).

Лит.: Pyrethrum: the natural insectide, ed. by J.E. Casida, N.Y.-I... 1973; Casida J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189-202.

Г. С. Швиндлерман.


___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн