Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ (непредельные углеводороды), содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ("насыщаться", откуда назв.) по этим связям. К ненасыщенным углеводородам относят: олефины и циклооле-фины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды (см. Ацетилен), имеющие соотв. две двойные и одну тройную связь; циклич. ацетиленовые углеводороды, алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по неск. двойных и (или) тройных связей. Ароматич. углеводороды лишь формально относятся к ненасыщенным углеводородам, так как из-за наличия замкнутой сопряженной системы p-связей имеют специфич. св-ва (см. Ароматические соединения).

Названия ненасыщенных углеводородов образуются из названий соответствующих алканов заменой суффикса "ан" на "ен" для углеводородов с двойной связью или "ин" в случае тройной связи; кол-во кратных связей обозначается суффиксом "ди", "три" и т.д., а положение-цифрами перед основой, напр. СН2=С(С2Н5)СН2СН=СНСН3 2-этил-1,4-гексадиен.

В природе ненасыщенные углеводороды из-за высокой реакц. способности встречаются значительно реже, чем насыщ. углеводороды. Наиб. распространены изопреноидные соединения. Так, терпены состава (С5Н8)n, где п >= 2, входят в состав эфирных масел и скипидара; в печени акулы содержится сквален30Н50); окраска помидоров обусловлена наличием в них ликопина (С40Н56), а изомерные ему каротины содержатся в моркови. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного сока ряда растений,-продукты полимеризации изопрена. Полииновые углеводороды обнаружены в нек-рых грибах; цис-9-трикозен-феромон, выделяемый самками домашней мухи. Циклопентадиен содержится в кам.-уг. смоле, незначит. кол-ва ненасыщенных углеводородов обнаружены в нефтях отдельных месторождений.

Для большинства ненасыщенных углеводородов характерен сильный запах. Ненасыщенные углеводороды состава С24-газы; т-ры кипения и плавления многих ненасыщенных углеводородов близки к соответствующим значениям для насыщ. углеводородов.

Хим. св-ва ненасыщенных углеводородов определяются наличием в них я-связей. Наиб. характерные р-ции-присоединение по кратным связям. Ненасыщенные углеводороды гидрируются до соответствующих алканов на Ni или Pt, способны к полимеризации.

Осн. пром. способы получения низших ненасыщенных углеводородов-пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит. кол-ва ненасыщенных углеводородов образуются при крекинге нефтяного сырья. Для получения высших ненасыщенных углеводородов используют процессы дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидрирование насыщ. углеводородов.

Ненасыщенные углеводороды широко применяют в хим. пром-сти для получения полиэтилена, полипропилена, разл. каучуков, уксусной к-ты, акрилонитрила, винилхлорида и др. Их используют также как алкилирующие агенты, в синтезе лек. препаратов и ПАВ. Этилен применяется для ускорения созревания плодов, ацетилен-для сварки черных металлов.

Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 217-56; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-281. А. А. Братков.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн