Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы СН3(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН, где х = 1,4,5,7, у = 1-6, z = 0-7 с общим числом атомов С от 18 до 24 и цис-конфигурацией. Первоначально к незаменимым жирным кислотам относили только линолевую и a-линоленовую к-ты, к-рые не синтезируются животным организмом и отсутствие к-рых в пище вызывает симптомы недостаточности жирных к-т, т. е. они являются действительно незаменимыми. В дальнейшем к незаменимым жирным кислотам стали относить соед. указанной ф-лы, к-рые синтезируются в животном организме и не являются незаменимыми в строгом смысле, однако способны устранять симптомы недостаточности. Все они метаболиты линолевой и a-линоленовой к-т. Число незаменимых жирных кислот строго не определено.

Наряду с систематич. и тривиальными назв. для незаменимых жирных кислот широко применяют сокращенные обозначения, в к-рых опускают назв. к-ты и приводят только общее число атомов С, число и расположение двойных связей. Напр., 9,12,15-октадекатриеновую к-ту (а-линоленовую) обозначают 9,12,15-С18:3, или D9,12,1518:3, или 18:39,12,15. Применяют также обозначения, основанные на том, что при метаболизме незаменимых жирных кислот в животном организме положение двойной связи, наиб. удаленной от группы СООН, относительно w-углерод-ного атома к-ты, неизменно; при этом записывают общее число атомов С, число двойных связей (аллильных остатков у)и положение наиб. удаленной двойной связи, напр. для a-линолeновой к-ты 18:3 w-3. w-Обозначения относят незаменимые жирные кислоты к определенному семейству: линолевой к-ты (w-6) или a-линоленовой к-ты (w-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.

Линолевая и а-линоленовая к-ты входят в состав растит. масел и животных жиров, др. к-ты содержатся только в животных жирах (табл. 1).

Незаменимые жирные кислоты -жидкости, обладают св-вами ненасыщ. карбоно-вых к-т. Для них характерны большая скорость автоокисления и цис, транс-изомеризация в присут. щелочных катализаторов. Физ. св-ва незаменимых жирных кислот приведены в табл. 2.

Биосинтез незаменимых жирных кислот (см. рис.) осуществляется из олеиновой к-ты последовательно дегидрированием и удлинением молекулы на два атома С. При дегидрировании в животном организме новая двойная связь образуется только между группой СООН и ближайшей двойной связью, в растениях -между w-метильной группой и ближайшей к ней двойной связью. Удлинение молекулы незаменимых жирных кислот происходит у группы

Табл. 1.-СОДЕРЖАНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕЗАМЕНИМЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ЖИРАХ, % ПО МАССЕ

3040-5.jpg

Табл. 2. - СВОЙСТВА КИСЛОТ ФОРМУЛЫ СНз(СН2)x(СН=СНСН2)y(СН2)zСООН

3040-6.jpg

СООН. Млекопитающие не способны синтезировать линолевую и a-линоленовую к-ты, но могут осуществлять превращения незаменимых жирных кислот, поступающих с пищей.

Биол. роль незаменимых жирных кислот выяснена не полностью. Арахидоновая, 8,11,14-эйкозатриеновая и 5,8,11,14,17-эйкозапентаено-вая к-ты - предшественники биосинтеза простагландинов и др. липопероксидов (простациклинов, тромбоксанов, лейко-триенов), а также обязательные компоненты всех биол. мембран. Отсутствие незаменимых жирных кислот в пище подавляет рост молодых животных, угнетает репродуктивную ф-цию половозрелых, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие св-ва крови и регулирует артериальное давление. Незаменимые жирные кислоты в нек-рой степени предотвращают развитие атеросклероза. Арахидоновая к-та в 10 раз активнее в нормализации этих нарушений, чем линолевая.

3040-7.jpg

Схема биосинтеза незаменимых жирных кислот.

Незаменимые жирные кислоты получают гидролизом растит. и животных жиров. Синтез их основан на получении соответствующих к-т с тройными связями с послед. гидрированием на палладиевом кат. Линдлара, что приводит к к-там с цис-конфигурацией:

3040-8.jpg

Для синтеза незаменимых жирных кислот используют также р-цию Виттига:

3040-9.jpg

Анализ и установление строения незаменимых жирных кислот производят хим. методами - определением йодного и роданового чисел, количеств. гидрированием, окислит. деструкцией, озонолизом, избират. гидроксилированием двойных связей, и физ. методами-дифференциальным термич. анализом и спектроскопией УФ, ИК и ЯМР. Широко применяют все виды хрома-тографии.

Глицериды незаменимых жирных кислот -обязательная составная часть пищи. Потребность человека в незаменимых жирных кислотах в расчете на линолевую к-ту ~ 10 г в сутки. Этиловые эфиры линолевой, a-линоленовой и арахидоновой к-т входят в состав гипохолестеринемич. препаратов линетол и арахиден.

Лит.: Химический состав пищевых продуктов. [Справочная таблица], М., 1979; Kunau W.H., "Angew. Chem. Int. Ed.", 1976, Bd 15, S. 61; Spree her H., "Progr. Chem. Fats Lipids", 1978, v. 15, №4, p. 219-54; KhanG.R., Scheinmann F., там же, р. 343-67; Essential fatty acids and prostaglandins, ed. by R.T. Holman, N. Y.. 1982. Д.В. Иоффе.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн