Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА

НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА (пероксиуксусная к-та, перук-сусная к-та) СН3С(О)О—ОН, мол.м. 76,05; бесцв. жидкость с резким запахом; т.пл. — 0,1 °С, т.кип. 110°С, 35-36°С/29мм рт.ст.; d204 1,1037; nD20 1,3964; DH0обр - 340 кДж/моль (25 °С), DH0исп 44,2 кДж/моль; ур-ние температурной зависимости пара lgp (мм рт.ст.) = 8,911 — 3211/T; m 7,9.10-30 Кл.м; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях; рКа 8,2 (вода, 20 °С). Молекула плоская (длины связей в нм):

3033-3.jpg

Надуксусная кислота разлагается в парах до О2, СН3 СООН, СО2, СН3ОН и др.; энергия диссоциации связи О—О 125-142 кДж/моль. Гидролизуется водными р-рами щелочей при комнатной т-ре (кат.-переходные металлы, Pt-чернь). Сильный окислитель: из р-ров иодидов на холоду выделяет I2; окисляет карбонильные соед. до сложных эфиров; эпоксидирует олефины. Обладает сильным антимикробным, бактерицидным, фунгицидным и отбеливающим действием.

Получение надуксусной кислоты: 1) окислением ацетальдегида в паровой фазе при недостатке О2 (30% от стехиомстрического) с добавлением паров ацетона, этилацетата или др. р-рителя либо в жидкой фазе в среде неокисляющихся орг. р-рителей по схеме:

3033-4.jpg

Промежут. аддукт I выделяют в виде бесцв. кристаллов (т.пл. 20 °С).

2) Кислотно-каталитич. конденсацией: Н2О2 + СН3СООН3033-5.jpg 3033-6.jpg надуксусная кислота + Н2О. Из реакц. смесей надуксусную кислоту выделяют вакуумной перегонкой (давление не выше 30 мм рт.ст. во избежание взрыва) в присут. стабилизаторов, а также дробным вымораживанием.

Выпускают надуксусную кислоту в виде водных (концентрацией до 40%) и водно-уксусных р-ров, стабилизированных пирофосфатом, триполифосфатами, тетраметапирофосфатом Na или др. Применяют ее в произ-ве оксидов пропилена и др. олефинов, глицерина и капролактама, для отбеливания муки, целлюлозы (бумаги, текстиля), масел, крахмала и др.

Надуксусная кислота взрывается при мех. воздействии (даже в замороженном виде), при нагр. до 100°С. Водные р-ры концентрацией не менее 50% взрывоопасны. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ЛД50 1410 мг/кг (подкожно, кролики).

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с. 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.- [а,о.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновский.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн