Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


 

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА

АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы (соед. Амадори) в условиях кислотного катализа (см. схему). Фуранозная форма (ф-ла I; знак ~ обозначает, что моносахарид м. б.1023-1.jpg или1023-2.jpgаномером) находится в равновесии с ациклич. и пиранозными формами углевода. Состав равновесной смеси зависит от заместителя в аминогруппе
1023-3.jpg

и характера р-рителя. Наиб. легко перегруппировываются производные первичных ароматич. аминов. Амадори перегруппировка описана также для производных первичных и вторичных алифатич. аминов (дибензиламина, пиперидина, морфолина и др.). Выходы 50-80%. Заместители, уменьшающие электронную плотность на атоме N, препятствуют изомеризации.

Перегруппировку, подобную Амадори перегруппировке, претерпевают шиффовы основания, получаемые из глицеринового альдегида:
1023-4.jpg

Амадори перегруппировку используют на одной из стадий пром. синтеза рибофлавина, а также в препаративных целях. Перегруппировка открыта М. Амадори в 1925.

N-Гликозиды кетоз в условиях кислотного катализа претерпевают изомеризацию в 2-амино-2-дезоксиальдозы по механизму, подобному Амадори перегруппировке (ретроперегруппировка Амадори, или перегруппировка Хайнса), напр.:
1023-5.jpg

Производные алифатических аминов изомеризуются часто самопроизвольно, производные ароматических аминов - при нагр. в среде, состоящей из смеси диоксана и карбоновой к-ты. Ретроперегруппировка открыта К. Хайнсом в 1959.

Перегруппировка и ретроперегруппировка Амадори -часть сложных взаимод. углеводных и белковых компонентов пищ. продуктов, происходящих при кулинарной обработке.


===
Исп. литература для статьи «АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА»: Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов (моносахариды),-М., 1977, с. 114-17; Pa u I sen H., Pflughaupt K.-W., в кн.: The Carbohydrates. Chemistry and biochemistry, 2 ed., v. 1 B, N. Y.-[a.o.], 1980, p. 881-927. K.B. Вацуро.

Страница «АМАДОРИ ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн