"> "> XuMuK.ru - ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО - Химическая энциклопедия
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО

ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО: при присоединении протонных к-т к несимметричным ненасыщ. углеводородам, у к-рых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода к-ты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком, напр.:

СН3СН2СН + СНСН3 + HI : СН3СН2СН2СНIСН3

По Зайцева - Вагнера правилу протекает также присоединение полярных молекул по кратным связям; р-ция идет таким образом, что электроотрицат. атом (или группа) полярной молекулы присоединяется к атому углерода, связанному с метильной группой, напр.
141_160-26.jpg
По сравнению с Марковникова правилом для присоединения к терминальным алкенам и алкинам Зайцева - Вагнера правило выражено менее четко. Так, напр., присоединение НСl и НВr к цис- и транс-2-пентену в присут. каталитич. кол-в FeHal3 идет практически в равных пропорциях по Зайцева - Вагнера правилу и против него. Соотношения получающихся продуктов зависят также от строения радикала; напр., при присоединении NOCl к метилалкенам СН3СН=CHR соотношения образующихся аддуктов в соответствии и против Зайцева - Вагнера правила составляют в случае R = С2Н5, изо-С3Н7 и трет-С4Н9 соотв. 6:4, 7,5:2,5 и 9:1. Правило сформулировано A. M. Зайцевым и Е. Е. Вагнером в 1875.
===
Исп. литература для статьи «ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО»: Вагнер Е. Е., Зайцев А. М., "Ж. Рус. физ.-хим. об-ва", 1875. т. 7, с. 293-312; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 267 В. Н. Дрозд.

Страница «ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн