Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ

АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ (алкилтиурамы), соед. общей ф-лы RR'NC(S)S,,C(S)NRR', где R,R'-aлкил, аралкил, R' м. б. также арилом; п1017-8.jpg2. Наиб. изучены моно-, ди- и те-трасульфиды (п соотв. 1, 2 и 4).

Низшие алкилтиурамсульфиды (R и R' содержат от 1 до 3 атомов С) - обычно кристаллы (см. табл.), т-ра плавления к-рых снижается с увеличением числа атомов С в молекуле. Высшие алкилтиурамсульфиды- вязкие светлые жидкости. Алкилтиурамсульфиды хорошо раств. в бензоле, толуоле, СС14, СНС13, ацетоне, ограниченно-в CS2 и спиртах, плохо раств. или не раств. в воде. Выше 150-200°С разлагаются с образованием пожаро- и взрывоопасных газовых смесей. Гидролизуются водой при нагревании с выделением аминов; к-ты и гидроксиды повышают скорость гидролиза. С галогенами и окислителями алкилтиурамсульфиды при п = 1 взаимод. подобно моносульфидам, при п = 2-подобно дисульфидам и т.д. с образованием нестабильных продуктов. Соед. Р(III), а также нек-рых тяжелых металлов десульфируют алкилтиурамсульфиды с п > 1 до моносульфидов. Восстановители в щелочной среде превращают алкилтиурамсульфиды в соли диорганилдитиокарбаминовых к-т. Термолиз алкилтиурамсульфидов приводит к гомолитическому разрыву связи S—S и образованию тиильных радикалов.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДОВ RR'NC(S)S,,C(S)NRR'

Соединение
Торговое наименование (СССР)
Мол. м.
Т. пл., °С
Другие свойства
Тетраметилтиураммоносульфид (R = R' = СН3, n = 1)
Тиурам М
208,305
110
Т. воспл. 140°С, ПДК 0,5 мг/м3
Тетраметилтиурамдисульфид (R = R' = СН3, n = 2)
Тиурам Д, ТМТД, тирам
240,41
156
Т. воспл. 247 °С. ПДК 0,5 мг/м3
Тиурам Е
296,52
73
ПДК 0,5 мг/м3
Диэтилдифенилтиурамдисульфид (R = C2H5, R' = С6Н5, n = 2)
Акселератор ТЕ
392,61
174
-
Тетрабутилтиураммоносульфид (R = R' = C4H9, п = 1)
-
366,66
0
d420 0,977
Тетрабутилтиурамдисульфид (R = R' = С4Н„ n = 2)
-
408,72
-30
d420 1,056
Дипиперидинтиурамдисульфид (RR'N = C5H10N, n = 2)
Акселератор 4Р
384,66
144
-

Тетраалкилтиураммоносульфиды и тетраалкилтиурамдисульфиды получают соотв. по схемам:

1017-9.jpg

Алкилтиурамсульфиды с п > 2 синтезируют взаимодействие дисульфидов с серой.

Алкилтиурамсульфиды-ускорители серной вулканизации (и = 1,2), вулканизирующие агенты (п — 2,4). Тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД)-фунгицид. Нек-рые алкилтиурамсульфиды (при п = 2)-перспективные репелленты насекомых. Тетраэтилтиурамдисульфид (тетурам)применяют при лечении алкоголизма.

Алкилтиурамсульфиды вызывают сильные раздражения кожи и слизистых, особенно глаз. Токсичны для теплокровных, особенно тетраорганилтиурамдисульфиды, подавляющие активность ряда ферментов, полипептидные группы к-рых содержат группы SH. Горючи (т. воспл. выше 150°С, т. самовоспл. выше 250-300 °С); склонность к воспламенению падает с увеличением числа атомов S в молекуле. А.Ф. Крюмиец, Н.Д. Чкаников.


===
Исп. литература для статьи «АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ»: нет данных

Страница «АЛКИЛТИУРАМСУЛЬФИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн