Каптан; ванцид-89; мелипур; ортоцид-406; фунгицид-406; N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид
Применяется как фунгицид широкого действия (для обработки плодовых деревьев, винограда, овощных культур, почвы, семян, фруктов, овощей). Используется в концентрации 0,3—0,5%.
Получается при взаимодействии перхлорметилмеркаптана и имида тетрагидрофталевой кислоты.
Физические и химические свойства. Чистый продукт: белые кристаллы со слабым запахом; т. плавл. 172°, плотн. 1,5 (20°/4° ). Практически нерастворим в воде. Реагирует с крепкими щелочами, но стоек в нейтральной и кислой среде. Технический продукт: аморфный порошок желтого цвета с острым запахом; т. плавл. 154—157°.
Токсическое действие. Животные. Для лабораторных животных умеренно токсичен. По номенклатуре, принятой в СССР, относится к категории малотоксичных инсектицидов. При высоких дозах оказывает действие на центральную нервную систему. Кумулятивный эффект каптана мало выражен. Чистый препарат токсичнее технического. В экспериментах показано влияние каптана на окислительное фосфорилирование, на состояние мембран митохондрий, отмечено угнете-
Μ = 300,61
ние синтеза нуклеиновых кислот и белков, процессов гликолиза. Угнетение этих процессов предупреждается введением тиоловых соединений (опыты вне организма) (Nelson).
Данные о среднесмертельных дозах разноречивы: для мышей ЛД50 = 0,13 или 0,38, для крыс 2,65, для морских свинок 0,925, для кроликов 0,74 г/кг (Жоржолиани; Вашакидзе и др.). По другим данным, для крыс ЛД50 = 1,8÷ ÷3 или 12,5 г/кг (Соловьев; Boyd, Carsky). Гибель наступает в сроки от нескольких часов до нескольких дней после введения каптана. У переживших животных все явления исчезают в течение нескольких дней. Чувствительность животных к каптану резко меняется в зависимости от количества белка в рационе: при отсутствии казеина для крыс ЛД50 = 0,0045 г/кг, при 3,5% казеина — 0,48 г/кг, при 26% казеина — 12,6 г/кг (Knijnen, Boyd).
Признаки отравления в виде снижения температуры, потери массы тела, гастроэнтеритов отмечены у крыс в первые три недели ежедневного введения 0,92 г/кг каптана. Эта доза вызывала гибель половины животных, у которых обнаружены язвенные изменения в желудочно-кишечном тракте, дегенеративные изменения в почках, мышцах, семенниках (Boyd, Carsky). Введение 132— 530 мг/кг ежедневно в течение 2 месяцев сопровождалось гипохромной анемией и лейкопенией, подавлением активности холинэстеразы сыворотки крови, снижением уровня холестерина. Воздействие доз 27 и 50 мг/кг ежедневно в течение 12 месяцев вызывало сходные изменения в крови, по только с 6-го месяца, а также угнетение функций печени (Вашакидзе и др.; Жоржолиани; Вашакидзе, Шавладзе; [10, с. 434]). По другим данным, поступление с пищей в течение 13 недель доз, повышающихся от 0,5 до 10 г/кг, вызвало только замедление роста крыс [54].
Указывают на гонадотропное действие каптана, особенно при длительном его поступлении: при этом подчеркивается, что чувствительность гонад не избирательна. По данным Вашакидзе и др., длительное введение доз 5—20 мг/кг нарушает эстральный цикл и функцию семенников у крыс, но есть указания, что такие повреждения не отмечены при скармливании доз 13—40 мг/кг в течение 4 месяцев. Некоторые данные указывают на неблагоприятное влияние каптана на потомство, однако это не подтверждается рядом авторов. У самок-крыс, получавших каптан на 10—18 день беременности, выявлено эмбриотропное действие: низкая жизнеспособность потомства и позднее его половое созревание. На серьезные повреждения у плодов самок указывают Robens и McLaughlin et al. После спаривания самок мышей и крыс с самцами, которым 5 дней вводили от 50 до 100 мг/кг, обнаружено меньшее число беременностей и ранняя гибель потомства (Collins). Тератогенные свойства каптана проявлялись в поражении глаз у потомства (Alnot et al.). По другим данным, ненормальностей у потомства самок, получавших каптан, обнаружено не было. При введении обезьянам-резусам на 21—34 день беременности однократной дозы 10, 25 и 75 мг/кг все плоды (полученные на 84 день) были нормальны; при 25 и 75 мг/кг у двух плодов двух обезьян отклонение заключалось в наличии 13 ребра (Kennedy et al.; Vondrasko et al.).
Человек. Раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и кожу при высоких концентрациях [90].
Действие на кожу. Вызывает местное раздражение, более выраженное при повторном нанесении малых количеств. Не проникает через неповрежденную кожу в практически значимых количествах.
Поступление в организм, распределение и выделение. Через 3 ч после введения каптана в желудок крыс он обнаруживается в печени и почках в количестве 0,005 и 0,014 мг/г (Журули, Жоржолиани). При однократном введении крысам через рот меченого каптана в органах задерживается (на третий день) только 0,01— 0,05 каптана и его метаболитов. Выделение происходит в течение 3 дней; при этом ~ 90% выделяется в первые сутки (Seidler et al.).
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 (рекомендация ВНИИГИНТОКС). Вашакидзе и др. рекомендуют допустимую дозу каптана в суточном рационе человека 0,35 мг/кг. По Спыну, временно допустимая суточная доза каптана составляет 8,75 мг.
Меры предупреждения. При распылении каптана обязательна работа в респираторах. Богатый белками рацион. Работы по уборке урожая культур, обработанных каптаном, должны допускаться не ранее, чем через 20—30 дней. См. также [52].
Определение в воздухе основано на образовании полиметиловых красителей после обработки щелочью и пиридином (Липина).
