9,10-Антрахинон; 9,10-диоксоантрацен
Применяется как исходный продукт синтеза многочисленных антрахиноновых красителей, а также в качестве репеллента птиц (Heyndrickx et. al.).
Получается из бензола и фталевого ангидрида в присутствии хлористого алюминия; окислением антрацена.
Физические и химические свойства. Желтые кристаллы. Т. плавл. 285° (чист.), 273—277° (техн.), т. кип. 382°. Легко возгоняется. Нерастворим в воде, расгв. в спирте 0,05% (18°). Устойчив, с трудом поддается окислению, сульфированию, нитрованию и пр.
Токсическое действие. Животные. Гибель достигается только при внутрибрюшинном введении; для белых крыс ЛД50 = 3,5 г/кг. При повторном введении в желудок — истощение, падение уровня гемоглобина и числа эритроцитов (но репаративные процессы в костном мозге сохраняются). Снижается содержание γ-глобулинов в сыворотке. В печени — признаки белковой дистрофии, в селезенке — гиперплазия лимфоидных фолликулов, в почках — дистрофия эпителия извитых канальцев. При длительном вдыхании 9,10-антрахинона в концентрации меньше 12,2 мг/м3 признаков отравления не выявлено, после 2—4 месяцев отравления — снижение содержания гемоглобина. Нормализация гематологической картины происходит еще при продолжающейся затравке.
Человек. Жалобы на головную боль, слабость, раздражение открытых участков кожи, глаз. Описаны экземы, насморки и бронхиальная астма. У рабочих производства полупродуктов антрахиноновых красителей на лице, шее, кистях рук и предплечьях после пребывания на солнце возникают фотодерматиты: резко выраженная гиперемия, отек, мелкоузелковые элементы, пузыри. Исход всегда благоприятен (Прищепов, Попова).
Действие на кожу. При действии солнечных лучей на кожу кроликов, предварительно обработанную 9,10-антрахиноном, — слабый фотодинамический эффект (Володченко и др.).
Превращения в организме. У крыс в незначительном количестве переходит в гидроксиантрахинон (Williams).
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Хиноны, Акридин, Пек.
Определение в воздухе основано на получении желтого окрашивания при взаимодействии 9,10-антрахинона с серной кислотой [61]. Полярографический метод см. [66].
Определение в организме см. у Heyndrickx et al.
Μ = 208,22
