4,6-Динитро-2-втор-бутилфенол; диносеб; килосеб; бутофен; кислотный ДНБФ; дубитоксаль; ДНБФ; ДНВБФ
Μ = 240,22
Применяется как инсектицид и гербицид, входит в состав препарата «А с п и т о к с».
Физические свойства. Желтоватые воскообразные кристаллы. Т. плавл. 42°. Технический продукт — красновато-коричневая жидкость. Раств. в воде 0,07% (25° ) в спирте 23,5% (25°). Соли хорошо растворимы в воде.
Общий характер действия. В больших дозах повышает обмен. Предполагается непосредственное действие на дыхательный центр и сердечную мышцу (Буркацкая). Есть указания, что 4,6-динитро-2-втор-бутилфенол оказывает тератогенное и эмбриотоксическое действие. У цыплят после длительного введения 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола развивалась катаракта. Хорошо всасывается через кожу.
Токсическое действие. Животные. Смертельная концентрация для мышей 0,01 мг/л, для крыс 0,03 мг/л (экспозиция 2 ч). Смертельная доза при введении через рот белым крысам 0,06 г/кг. Кормление их в течение 6 месяцев пищей, содержащей 0,01% 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола, не вызвало признаков отравления. Несколько более высокие дозы вызывали усиление обмена, патологические изменения в печени, почках, надпочечниках (Spencer et al.; [5, с. 313 и 331; 46, с. 153]).
Человек. У людей, потреблявших загрязненную воду (концентрация 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола доходила до 2 мг/л, а через 9 месяцев снизилась до 0,1—0,3 мг/л), в крови найдено 1—3 мг/л 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола, в моче 0,1—1,0 мг/л. Клинических признаков интоксикации не отмечалось (Zamfir et. al.).
Действие на кожу. При наложении повязки, смоченной 4,6-динитро-2-втор-бутилфенолом, через 7 ч всосалось 67%. Средняя скорость всасывания 0,38—0,83 мг/см2/ч. Для крыс при накожном нанесении ЛД50 = 135÷200 мг/кг, для кроликов 10—20 мг/кг. Животные погибали, когда содержание 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола в крови достигало 6,5—7,4 мг% (Bough et. al.).
Превращения в организме и выделение. Образует следующие метаболиты: 2-втор-бутил-4-нитро-6-аминофенол, 2-втор-бутил-4-амино-6-нитрофенил-о-глюкуронид, 2-метил-3-гидроксипропил-4,6-динитрофенол и 2-(1-метил-2-карбоксиэтил)-4,6-динитрофенол. Метаболиты и неизмененный 4,6-динитро-2-втор-бутилфенол выделяются из организма с мочой (Ernst, Bar; Heneberg). При введении 4,6-динитро-2-втор-бутилфенола, меченного 14С, под кожу мышам на 11 день беременности препарат и его метаболиты находили во всех тканях плода (Gibson, Rao).
Предельно допустимая концентрация 0,05 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. 4,6-Динитро-о-крезол, Нитрафен.
Определение в организме. Использован метод определения динитро-о-крезола в крови (ход анализа см. у Хохольковой).
Сходным действием обладает 2,4-динитро-6-трет-бутилфенилацетат (диносеб-ацетат), входящий в состав гербицида аретита. 4,6-Динитро-2-изопропилфенол (ДНИФ, изофен) проникает через кожу крыс со скоростью 0,59— 1,4 мг/см2/ч, обнаруживаясь в крови в количестве 3,4 мг%; в крови также найдены метаболиты, по-видимому о-амино-п-нитрофенол (Heneberg). Предельно допустимая концентрация 0,05 мг/м3 [51]. Минимальная смертельная доза 4,6-динитро-2-циклогексилфенола для животных разных видов от 50 до 180 мг/кг (Hrenoff, Leake).
