2,4-Динитрофторбензол

2,4-ДИНИТРОФТОРБЕНЗОЛ, мол. м. 186,10; желтоватые кристаллы; т. пл. 27 °С, т. кип. 127-129 °С/2 мм рт. ст.; раств. в орг. р-рителях. При действии нуклеоф. соед. на 2,4-динитрофторбензол замещается атом F (р-ция идет легче, чем замещение Сl в 2,4-динитрохлорбензоле), напр.: (O₂N)₂C₆H₃F + CH₃SNa : (O₂N)₂C₆H₃SCH₃. Получают 2,4-динитрофторбензол нагреванием 2,4-динитрохлорбензола с KF. Применяют как реагент в анализе пептидов. Раздражает кожу, обладает аллергенным и мутагенным действием, ЛД₅₀ > 100 мг/кг (мыши, подкожно). Е. М. Рохлин.

Комментарии^*

Дополнения:

Механизм реакции: Реакция с нуклеофилами является классическим примером ароматического нуклеофильного замещения (SNAr), где нитрогруппы в орто- и пара-положениях стабилизируют промежуточный анион-комплекс (комплекс Мейзенгеймера), что значительно облегчает уход фторид-иона.
Применение в биохимии: Широко известен как реагент Сэнджера (Sanger's reagent) для определения N-концевой аминокислоты в пептидах и белках. Образует стабильное динитрофенильное производное, которое можно идентифицировать после кислотного гидролиза пептида.
Токсичность: Является сильным сенсибилизатором, контакт с ним может привести к развитию тяжелых аллергических дерматитов.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* 2,4-Динитрофенилфторид; 1-Фтор-2,4-динитробензол; Реагент Сангера

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Трифторнитрозометан — характеристики и применение

Тринитро-мета-ксилол — свойства и применение

Дифосген — свойства и применение

1,2-диметил-4-нитробензол — основные характеристики

Свойства 1,4-дифторбензола

Дифторметан — свойства и применение

Динитроэтилбензолы — характеристики и применение

Токсичность дифторангидрида тетрафторфталевой кислоты