Малононитрил; малонодинитрил; нитрил малоновой кислоты; метиленцианид; дицианометан
CH2(CN)2 Μ = 66,06
Применяется в органическом синтезе.
Физические и химические свойства. Раств. в спирте ~ 40%. При действии концентрированной НСl образует малоновую кислоту. При длительном пребывании в биологической среде может образовать димер 1,1,3-трициано-2-амино-1-пропен (Elerts, Slomp).
Токсическое действие. У белых крыс малононитрил повышает выделение роданидов с мочой. При подкожном введении больших доз (40—60 мг/кг) — одышка, не связанная, видимо, с освобождением CN– (Valyi-Nady; Kelentei; Delanois, Kreula). У крыс и собак малононитрил сначала повышает общий обмен, затем продолжительно угнетает его; обмен нормализуется после введения тиосульфата Na. При введении малононитрила в брюшину крыс сначала 2, затем 4 и 8 мг/кг в течение 19 недель (всего 228 мг/кг) видимых признаков отравления или кумуляции не отмечено (Kelentei et al.).
Превращение в организме. Вне организма показано превращение малононитрила гомогенизатом печени в SCN– и CN– (Stern et al.). Для объяснения одинаковой токсичности малононитрила и HCN высказано предположение, что гидролиз малононитрила идет с образованием только одной молекулы HCN : CH2(CN)2 + H2O → HCN + CH2(OH)CN (Heymans, Masuan). См. также Динитрил янтарной кислоты.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Нитрилы кислот, Акрилонитрил.
Димер малононитрила 1,1,3-трициано-2-амино-1-пропен (И-9189) влияет на окислительное фосфорилирование, а также на биохимические процессы в клетках, усиливает синтез РНК. Сначала он тормозит активность щитовидной железы, но затем ее повышает (Wniter et al.). При добавлении в течение 100 дней 0,5—1,0—1,5 г/кг к пище крыс резко увеличивает щитовидную железу, уменьшает содержание органически связанного иода в крови. Наблюдается также интерстициальный отек семенников и нарушение сперматогенеза. Все явления, кроме угнетения сперматогенеза, исчезали после прекращения поступления (Allen et al.; Mendelson, Warmoth; Elerts, Slomp).
