Бутлерова реакция

БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ, самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов, Рb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

1066-19.jpg

Р-ция ступенчатая и автокаталитическая. На первой стадии образуется гликолевый альдегид (ф-ла I), к-рый с СН2О образует глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, изо-меризующийся в дигидроксиацетон СН2(ОН)СОСН2ОН. Альдегиды далее конденсируются в альдозы, напр.:
1066-20.jpg

В р-ции альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы, к-рые также образуются при конденсации промежут. продуктов, напр.:
1066-21.jpg

Бутлерова реакция может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей. Р-ция открыта A.M. Бутлеровым в 1861.

Литература

Хо мен ко Т. И., Сахаров М. М., Головина О. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, с. 1079-1105. К. В. Вацуро.

Комментарии*

Дополнения к описанию Бутлеровой реакции:

  • Механизм и современное понимание: Реакция представляет собой первый лабораторный пример формыльного абиогенного синтеза углеводов, что имеет ключевое значение для теорий происхождения жизни. Она демонстрирует, как из простых пребиотических молекул (формальдегида) могут самопроизвольно образовываться сложные биоорганические соединения.
  • Ключевые свойства: Реакция является автокаталитической, так как промежуточные продукты (гликолевый альдегид, глицериновый альдегид) ускоряют её дальнейшее протекание. Конечным продуктом является не чистая глюкоза, а сложная смесь сахаров, известная как «формоза».
  • Практическое применение и значимость: Помимо гипотетического использования в космических миссиях, эта реакция имеет фундаментальное значение в химической эволюции и пребиотической химии как модель процесса, который мог привести к образованию «первичного бульона» органических веществ на ранней Земле.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Барбитуровая кислота и её производные
Габриеля реакция — метод получения первичных аминов
Бутлеров Александр Михайлович
Кучерова реакция — механизм и применение
Реакция Блана — введение хлорметильной группы в ароматические соединения
Штоббе конденсация — механизм и применение в органическом синтезе
Реакция Рамберга — Бэклунда — особенности и применение