Кучерова реакция

Кучерова реакция, метод гидратации ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:

.

  Катализаторы Кучерова реакции — обычно соли ртути (Hg2+). Кучерова реакция лежит в основе промышленного способа получения ацетальдегида из ацетилена; открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881.


Комментарии*

Дополнения к описанию:

  • Механизм реакции: Протекает через образование енола, который затем таутомеризуется в карбонильное соединение
  • Современные катализаторы: В настоящее время чаще используют менее токсичные катализаторы на основе золота, палладия или платины вместо солей ртути
  • Стереохимия: Реакция протекает с марковниковской региоселективностью
  • Ограничения: Неприменима к терминальным алкинам с кислотными протонами
  • Историческое значение: Была одной из первых каталитических реакций, широко применявшихся в промышленности
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.