Бензо-2,1,3-селенадиазол
БЕНЗО-2,1,3-СЕЛЕНАДИАЗОЛ (пиазселенол), мол. м. 180,96; бесцв. кристаллы, т. пл. 76,0°С; легко раств. в спирте, эфире, бензоле, плохо - в воде. Элект-роф. замещение идет обычно в положения 4 или 4 и 7, алкилирование - в положения 1 и 3. Восстановление под действием Zn в НС1 или SnCl2 приводит к расщеплению селенодиазольного цикла с образованием о-фенилеидиамина. Р-ция с RLi дает N-замещенные о-фенилендиаминов. Бензо-2,1,3-селенадиазол-первое известное гетероциклич. соед., содержащее в молекуле атомы N и Se. Получают его конденсацией о-фенилендиамина с SeO2. Эта р-ция используется при аналит. определении Se, а также для определения о-фенилендиамина в присут. его м- и n-изомеров.
Organic Selenium Compounds, N. Y.- Toronto -Sidney, 1973, ch. 11, 15. H. H. Магдесиева.
Комментарии*
Дополнения к описанию бензо-2,1,3-селенадиазола:
- Структурные особенности: Является селен-азотным аналогом бензотиадиазола, где атом серы замещен на селен. Ароматическая система включает π-электроны селена.
- Флуоресцентные свойства: Проявляет интенсивную флуоресценцию, что делает его полезным флуоресцентным зондом и сенсорным материалом.
- Применение в материаловедении: Используется в качестве строительного блока для флуоресцентных сенсоров (например, для обнаружения тиолов), в органических светодиодах (OLED) и в качестве лиганда в координационной химии.
- Реакционная способность: Атом селена легко окисляется и образует комплексы с металлами, что расширяет его применение в катализе и синтезе координационных соединений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Бензоселеназол; 2,1,3-бензоселенадиазол; селеназол
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию бензо-2,1,3-селенадиазола: