Цистин
ЦИСТИН (3,3'-дитио-бис-2-аминопропионовая к-та, дицистеин, Cys2) HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 240,24. L-Цистин - бесцв. кристаллы;
-223,4° (1 г в 100 мл 1 н. НС1); раств. в воде; при 35° рКа1,0 и 2,1 (СООН), 8,02 и 8,71 (NH2). Для D-цистина
+223° (1 г в 100 мл 1 н. НС1).
Образуется при окислении цистеина кислородом воздуха в щелочных р-рах. Синтез пептидов, содержащих цистин, осуществляют окислением групп SH цистеина.
L-Цистин- заменимая некодируемаяa-аминокислота, не включается в пептидную цепь при ее биосинтезе, а образуется в результате ферментативного окисления остатков двух молекул цистеина (в т. ч. из разных полипептидных цепей).
Цистин играет важную роль в формировании пространств. структур ряда белков и пептидов, напр. инсулина, соматостатина и иммуноглобулинов.
Данные спектра ПМР у цистина такие же, как у цистеина. Цистин впервые выделен К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое произ-во L-цистина ок. 40 т в год (1982).
В.В. Баев.
Комментарии*
Дополнения к описанию цистина:
- Биологическая роль: Является важным структурным компонентом кератинов - белков волос, ногтей и кожи. Обеспечивает механическую прочность за счет образования дисульфидных мостиков между полипептидными цепями.
- Биохимическое значение: Дисульфидные связи цистина стабилизируют третичную и четвертичную структуру белков, что критически важно для их функции.
- Метаболизм: В организме может взаимопревращаться с цистеином. Нарушения метаболизма цистина приводят к цистинозу - заболеванию, характеризующемуся накоплением кристаллов цистина в различных органах.
- Промышленное применение: Используется в фармацевтической промышленности, косметологии (средства для волос), а также как пищевая добавка.
- Химические свойства: При восстановлении дисульфидной связи образует две молекулы цистеина. Эта реакция обратима и играет ключевую роль в окислительно-восстановительных процессах в клетке.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
L-Цистин; Дицистеин; 3,3'-Диттио-бис(2-аминопропановая кислота)
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию цистина: