Циановая кислота

Циановая кислота, равновесная смесь двух таутомерных форм — циановая кислота (I) и изо-циановая кислота (II) — с преобладанием в обычных условиях последней:

(I)     H—O—CºN Û H—N=C=O (II).

  Циановая кислота — бесцветная легкоподвижная жидкость с резким запахом, tпл — 80 °С, tкип 23,6 °С, плотность 1,14 г/см3 (0°С). Циановая кислота хорошо растворима в воде, эфире. Водный раствор циановой кислоты — довольно сильная кислота (константа диссоциации К = 1×10-4). Жидкая циановая кислота самопроизвольно (уже при 0 °С) полимеризуется (при 20 °С иногда со взрывом); продукты полимеризации: циклический тример (HOCN)3циануровая кислота и линейный полимер (HOCN) nциамелид. В разбавленных водных растворах циановая кислота легко гидролизуется (особенно быстро в присутствии минеральных кислот):

HOCN + H2O ® CO2 + NH3.

  Циановая кислота может быть получена каталитическим окислением синильной кислоты (при 560—640 °С) или термической деполимеризацией циануровой кислоты в токе CO2. Циановая кислота — промежуточный продукт в промышленном синтезе меламина из мочевины. Среди производных циановой кислоты наибольшее практическое значение имеют хлористый циан, цианамид кальция и цианаты.

 

  Лит. см. при ст. Цианиды.

 


Комментарии*

Дополнения к описанию циановой кислоты:

  • Механизм таутомерии: Таутомерное равновесие между циановой (H-O-C≡N) и изоциановой (H-N=C=O) формами обусловлено миграцией атома водорода между кислородом и азотом.
  • Токсичность: Как и многие цианистые соединения, циановая кислота токсична, обладает удушающим и раздражающим действием.
  • Реакционная способность: Благодаря наличию двух реакционных центров, изоциановая кислота легко вступает в реакции присоединения с нуклеофилами, что используется для получения уретанов и карбаматов.
  • Стабилизация: Для предотвращения полимеризации циановую кислоту стабилизируют добавкой небольшого количества кислот (например, фосфорной).
  • Важнейшие производные:
    • Хлористый циан (ClCN) - бесцветный газ, боевое отравляющее вещество, применяется в органическом синтезе
    • Цианаты металлов (KOCN, NaOCN) - используются в производстве лекарств, гербицидов и для цементации сталей
    • Цианат аммония - известен реакцией перегруппировки в мочевину (реакция Велера)
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Циановая кислота; Цианистая кислота
*подобраны ИИ, возможны неточности