Хлортолуолы
ХЛОРТОЛУОЛЫ. Различают хлортолуолы, содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН3С6Н5-nС1, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид, Бензилхлорид, Бензотрихлорид.
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы -гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.
Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ
| Соединение | Мол. м. | Т. пл., °С | Т. кип., °С |  |  |
| 2-Хлортолуол* | 126,6 | -35,1 | 159,1 | 1,0825 | 1,5268 |
| 3-Хлортолуол** | 126,6 | -47,8 | 162 | 1,0722 | 1,5210 |
| 4-Хлортолуол | 126,6 | 7,5 | 162 | 1,0690 | 1,5211 |
| 2,4-Дихлортолуол | 161,03 | -13,5 | 198—200 | 1,2530 | 1,5450 |
| 2,6-Дихлортолуол | 161,03 | -11,5 | 199 | 1,2680 | 1,5505 |
| 3,4-Дихлортолуол | 161,03 | -15,3 | 208,9 | 1,2475 | 1,5471 |
Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К);
0,88 мПа х с (30 °С);
33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К);
6,08.
Хлортолуолы по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола С12 в присут. FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции.
2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС15 или SOC12, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I2. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присут. I2.
Хлортолуолы применяют в произ-ве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. Хлортолуолы- горючие в-ва; для 4-хлортолуола т. всп. 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
Хлортолуолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.
Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ
| Соединение | Мол. м. | Т. пл., oС | Т. кип., oС |  |  |
| 2-Хлорбензилхлорид* | 161,03 | -17 | 217 | 1,2745 | 1,5550 |
| З-Хлорбензилхлорид** | 161,03 | — | 215 | 1,2707 | 1,5568 |
| 4-Хлорбензил хлорид*** | 161,03 | 31 | 222 | 1,2723 | 1,5560 |
| 2-Хлорбензальхлорид | 195,48 | — | 228,5 | 1,3990 (15 °С) | 1,5660 |
| 3-Хлорбензальхлорид | 195,48 | — | 235-237 | — | — |
| 4-Хлорбеюальхлорид | 195,48 | — | 236 | — | — |
| 2-Хлорбензотрихлорид | 229,92 | 29,4 | 264,3 | 1,5186 | 1,5836 |
| 3 -Хлорбензотрихл орид | 229,92 | — | 255 | 1,495 (14 °С) | 1,4461 |
| 4-Хлорбензотрихлорид | 229,92 | — | 245 | 1,4947 (30 °С) | 1,4463 |
7,67 х 10-30Кл х м;
6,87 х 10-30 Кл х м;
5,80 х 10-30 Кл х м.
Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Г. В. Моцарев.