Хлорбензальдегиды

ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДЫ, соед. ф-лы ClC₆H₄CHO; мол. м. 140,57. Бесцв. кристаллы (табл.) с запахом горького миндаля. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, ограниченно - в воде.

СВОЙСТВА ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИДОВ

Соединение	Т. пл., °С	Т. кип., оС
2-Хлорбензальдегид	11	213	1,2520	1,5673
3-Хлорбензальдегид	17	214	1,2497	1,5650
4-Хлорбензальдегид	47	214	1,1960 (61 оС)	1,5553 (60 °С)

По хим. св-вам аналогичны бензалъдегиду. Наличие атомов С1 в ароматич. ядре повышает электроф. активность альдегидной группы, а также увеличивает подвижность атомов С1 (для о- и n-изомеров) в р-циях с нуклеоф. агентами.
Получают хлорбензальдегиды гидролизом хлорзамещенных бензилиденхлоридов, взаимод. хлорзамещенных бензилгалогенидов с гексаметилентетрамином, диазотированием аминобензальдегидов с послед, заменой диазогруппы на галоген, хлорированием бензальдегида С1₂ в присут. SbCl₅ и I₂ (замещение в ядре идет гл. обр. в мета-положение).
Применяют в произ-ве трифенилметановых красителей, лек. ср-в, в орг. синтезе.

Лит.: Houben-Weyl, Methcden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 7, Tl 1, Stuttg., 1954.

Г. В. Moцapeв.