Борнеол

Борнеол, борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов. Борнеол имеет эндо-конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо-борнеол), — экзо-конфигурацию [группировка (CH₃)₂C расположена вне плоскости кольца]. Борнеол и изо-борнеол содержат асимметричные атом углерода (отмечен звёздочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (—, + и ±). (+)-Борнеол (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (—)-Борнеол в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Борнеол и (—)-борнеол имеют t_пл 208,5°С, t_кип 212°С, угол вращения плоскости поляризации [a] _D²⁰ = ±37,9°, возгоняются. Рацемат (±)-борнеол плавится при 210,3°С. (—)-Борнеол и (±)-борнеол входят в состав валерианового масла.

  При окислении и каталитическом дегидрировании борнеол превращается в камфару, дегидратация борнеола ведёт к камфену. Основной способ получения борнеола состоит в гидратации пинена, содержащегося в скипидаре. Борнеол применяется в производстве камфоры.

  изо-Борнеол (t_пл 214°С) в природе не встречается, получается из камфена.

Рисунок к ст. Борнеол.