Тиофен

Тиофен, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензола; t_nл —38,3 °С, t_кип 84,1 °С; плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях.

Тиофен содержится в бензольной фракции каменноугольной смолы (откуда его и выделяют), а также в продуктах полукоксования поволжских сланцев. Синтетически тиофен можно получить, например, пиролизом смеси натриевой соли янтарной кислоты с трёхсернистым фосфором, из бутана и серы, из фурана (метод Ю. К. Юрьева). Тиофен — типичное ароматическое соединение: легко галогенируется, сульфируется, алкилируется. Некоторые производные тиофена используются как биологически активные вещества (например, модифицированные пенициллины, антигельминтные препараты), комплексоны (например, тенаилтрифторацетон).

Комментарии^*

Дополнения к описанию тиофена:

Структура и ароматичность: Пятичленный гетероцикл с одним атомом серы, ароматичность обеспечивается 6π-электронной системой (две двойные связи + неподеленная пара электронов серы)
Химические свойства:
- Легко вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, ацилирование)
- Более реакционноспособен, чем бензол
- Стабилен к окислению
Применение:
- Промежуточный продукт в органическом синтезе
- Производные тиофена используются в производстве лекарственных препаратов, красителей, проводящих полимеров
- Тиофеновые кольца входят в структуру многих биологически активных соединений
Аналитическое значение: Присутствие тиофена в бензоле мешает определению чистоты последнего, так как дает аналогичную окраску с изатином в серной кислоте