Ацетанилид; N-фенилацетамид; антифебрин
C6H5NHCOCH3 M = 135,17
Применяется при синтезе п-нитроанилина, сульфамидных препаратов, красителей; в производстве целлулоида.
Получается при взаимодействии анилина с уксусной кислотой или уксусным ангидридом.
Физические и химические свойства. Бесцветные листочки. Плотн. 1,21 (4°). Плохо растворим в холодной воде, хорошо — в горячей и спирте. Под действием кислот или щелочей гидролизуется, образуя уксусную кислоту и анилин.
Токсическое действие. Действует подобно анилину, вызывает метгемоглобинообразование, но значительно слабее, в организме небольшая часть ацетанилида может в результате дезацилирования превращаться в анилин (Brodie, Axelrod; Smith, Williams). Вызывает гемолиз эритроцитов вследствие недостатка глюкозо-6-дегидрогеназы и глютатионредуктазы (Waller). Крысы и обезьяны были устойчивы к дозе 200—400 мг/кг при введении в желудок в течение нескольких недель [88].
Превращения в организме и выделение. У человека и кролика превращается главным образом в 4-гидроксиацетанилид, выделяющийся в виде конъюгатов с глюкуроновой и серной кислотами. Среди метаболитов найдены в меньших количествах также анилин, о- и п-аминофенолы (Shibasaki et al.).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Устранение выделения пыли и контакта с кожей. См. также п-Хлорформанилид.
Анилиды других кислот (до С10) также являются метгемоглобинообразователями. При дозе 1 ммоль/кг наивысший уровень метгемоглобина у кошек был после введения пропионанилида и бутиранилида (73- и 78% соответственно) (Thomas et al.). Анилид каприловой кислоты и n-броманилид каприловой кислоты поражают преимущественно центральную нервную систему. При введении в желудок анилида каприловой кислоты для белых мышей ЛД50 = 0,8 г/кг. Броманилид несколько токсичнее (Прокопович).
