Линалоол

Линалоол (2,6-диметил-2,7-октадиен-6-ол), терпеновый спирт, (CH3)2CCHCH2CH2C(CH3)(OH)CHCH2, бесцветная жидкость с запахом ландыша; tkип 198—200°С, плотность 0,862—0,865 г/см3 (20°С); существует в двух оптически активных (+)-и ( — )-формах и в виде рацемической смеси — (±)-формы. Линалоол легко превращается под действием органических кислот в гераниол, в присутствии серной кислоты — в смесь терпинеолов, окисляется с образованием цитраля. В свободном виде и в виде сложных эфиров уксусной (линалилацетат) и масляной кислот содержится во многих эфирных маслах (например, кориандровом), откуда его выделяют ректификацией. Линалоол можно синтезировать, например из ацетилена и изопрена, а также из a-пинена. Линалоол и линалилацетат широко применяют в парфюмерии как душистые вещества.

 

  Лит. см. при ст. Душистые вещества.


Комментарии*

Химические свойства:

  • Ненасыщенный спирт с двойными связями, что делает его реакционноспособным
  • Склонен к изомеризации и окислению при хранении

Биологическое значение:

  • Природный фитоалексин, вырабатывается растениями в ответ на стресс
  • Обладает антимикробной и антиоксидантной активностью
  • Привлекает опылителей и отпугивает травоядных в природных экосистемах

Современные аспекты:

  • Используется в ароматерапии благодаря седативным свойствам
  • Применяется как репеллент против комаров и других насекомых
  • Исследуется как биосинтетический предшественник для получения других терпеноидов
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Линалоол; Линалол; 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол; β-линалоол; 2,6-диметил-2,7-октадиен-6-ол
*подобраны ИИ, возможны неточности