Канниццаро реакция
Канниццаро реакция, превращение альдегида в смесь равных молярных количеств спирта и кислоты под действием водного или водно-спиртового раствора щёлочи, например:
2C6H5CHO + KOH ® C6H5COOK + С6Н5СН2ОН.
Канниццаро реакция — окислительно-восстановительный процесс, характерный для ароматических и гетероциклических альдегидов, а также альдегидов алифатического ряда, не содержащих атомов водорода у углерода, связанного с альдегидной группой. Канниццаро реакцию удаётся провести и в случае двух неодинаковых альдегидов (т. н. перекрёстная Канниццаро реакция). Так, из смеси бензальдегида C6H5CHO и формальдегида HCHO образуется бензиловый спирт C6H5CH2OH и муравьиная кислота HCOOH. Такой вариант Канниццаро реакции широко применяют для восстановления малодоступных альдегидов в соответствующие спирты. Реакция открыта в 1853 С. Канниццаро.
Комментарии*
Дополнения к описанию реакции Канниццаро:
- Механизм реакции: Процесс является примером внутримолекулярного окислительно-восстановительного диспропорционирования. Он протекает через образование промежуточного дианиона (алкоксид-иона), который действует как донор гидрид-иона (H⁻) для второй молекулы альдегида.
- Условия протекания: Реакция требует использования концентрированного раствора щелочи и, как правило, повышенной температуры.
- Ограничения: Реакция не характерна для альдегидов, содержащих водород в α-положении к карбонильной группе (например, ацетальдегид), так как в этих условиях преимущественно протекает альдольная конденсация.
- Применение: Помимо получения спиртов, реакция используется для синтеза муравьиной кислоты (в перекрёстном варианте с формальдегидом).
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Реакция диспропорционирования альдегидов
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию реакции Канниццаро: