Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


§ 39. НИКОТИН

Никотин (пиридин-3-N-метилпирролидин) принадлежит к алкалоидам, содержащимся в отдельных видах табака и в ряде других растений (очиток едкий, хвощ полевой, ваточник, некоторые виды плауна и др.). Кроме никотина в табаке содержится ряд других алкалоидов. Никотин является сильным двутретичным основанием, которое с кислотами образует ряд солей.

Никотин — бесцветная маслянистая жидкость (т. кип. 247,6 °С), быстро темнеющая на воздухе. При температурах ниже 60 °С и выше 210 °С никотин смешивается с водой, а в интервале температур от 60 °С до 210 °С он ограниченно растворяется в воде. Никотин хорошо растворяется во многих органических растворителях. Он экстрагируется органическими растворителями как из кислых, так и из щелочных водных растворов. Однако большие количества никотина экстрагируются из щелочных растворов. Никотин с водой образует азеотропную смесь. Поэтому он перегоняется с водяным паром.

Применение. Действие на организм. Никотин является ядовитым веществом. Он поражает центральную и периферическую нервную систему. Особенно характерным является действие никотина на ганглии вегетативной нервной системы. В связи с этим никотин относится к числу «ганглионарных ядов». После поступления в организм больших доз никотина происходит угнетение и паралич нервной системы, остановка дыхания с последующим прекращением сердечной деятельности. Никотин не применяется в медицине, но он широко применяется в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями растений.

Никотин быстро всасывается через слизистые оболочки рта, пищевого канала, а также через легкие. Он может поступать в организм и через неповрежденную кожу (опасно даже попадание на кожу нескольких капель никотина). При вдыхании папиросного дыма около 90—98 % никотина, содержащегося в нем, попадает в легкие, а затем — в кровь. Никотин попадает в молоко курящих женщин, которые кормят детей грудью.

Метаболизм. В организме никотин разлагается главным образом в печени. Метаболизм никотина происходит путем его окисления и N-деметилирования. В процессе метаболизма происходит разрыв пирролидннового кольца и N-метилирование пиридинового кольца. При окислении никотина образуется котинин, который подвергается дальнейшим превращениям. Указанные выше метаболиты никотина выделяются из организма с мочой. Отмечено наличие в моче только следов неизмененного никотина.

Выделение никотина из биологического материала. Для выделения никотина из биологического материала применяется метод перегонки с водяным паром и метод, основанный на настаивании исследуемого материала с подкисленной водой. Выделение никотина из биологического материала производится так, как и выделение анабазина (см. гл. V, § 38).

Обнаружение никотина

Для обнаружения никотина, выделенного из биологического материала, применяют ряд реакций и метод УФ-спектроскопии.

Реакция с реактивом Драгендорфа. Обнаружение этого алкалоида при помощи реактива Драгендорфа производится так, как и обнаружение анабазина (см. гл. V, § 38). При наличии никотина в исследуемом растворе после прибавления реактива Драгендорфа в поле зрения микроскопа наблюдаются сростки кристаллов в виде летящих птиц, буквы К или буквы X. Предел обнаружения: 1 мкг никотина в пробе.

Эту реакцию кроме никотина дают анабазин, кониин и др. Однако ферма кристаллов указанных веществ с реактивом Драгендорфа отличается от формы кристаллов никотина с этим реактивом.

Реакция с солью Рейнеке. Эту реакцию выполняют так, как и реакцию на анабазин с этим реактивом. При наличии никотина образуются сростки призматических кристаллов. Предел обнаружения: 1,2 мкг никотина в пробе. Форма кристаллов рейнеката никотина отличается от формы кристаллов рейнеката анабазина.

Реакция с раствором иода в диэтиловом эфире. В пробирку вносят 1 мл раствора исследуемого вещества в диэтиловом эфире и прибавляют 1 мл 10 %-го раствора иода в диэтиловом эфире. Через несколько минут смесь мутнеет, а затем выпадает смолистый осадок, содержащий игольчатые рубиново-красные кристаллы с темно-синим оттенком. Анабазин не дает этой реакции.

Реакция с формальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят 1—2 капли исследуемого раствора и 2 капли 4 %-го водного раствора формальдегида. Смесь нагревают, затем прибавляют каплю концентрированной азотной кислоты. В присутствии никотина раствор приобретает красную или розовую окраску. Анабазин не дает этой реакции.

Реакция с п -диметиламинобензальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят каплю концентрированной соляной кислоты, в которую вносят кристаллик п -диметиламинобензальдегида. Рядом с этой каплей помещают каплю исследуемого раствора. Капли соединяют при помощи стеклянной палочки с заостренным концом. При наличии никотина в исследуе-

мом растворе в месте соприкосновения капель наблюдается розовая окраска, которая переходит в фиолетовую. Окраска сохраняется около суток.

Другие реакции на никотин. Никотин можно обнаружить при помощи реакций с реактивом Бушарда, раствором ванилина и пергидролем. Выполнение этих реакций приведено при описании способов обнаружения анабазина.

Обнаружение никотина по УФ-спектрам. Никотин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 260 нм.

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДЫДУЩАЯ | СЛЕДУЮЩАЯ

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн