Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Способы получения более сложных циклопептидов

Сложные циклопептиды получаются значительно труднее, чем циклодипептиды. Наиболее распространенный способ их получения состоит в обработке циклизуемого пептида дициклогексилкарбодиимидом. При этом одновременно протекают две конкурирующие реакциициклизация пептида

и образование смеси линейных пептидов за счет соединения нескольких молекул исходного пептида друг с другом. Чтобы подавить эту нежелательную реакцию, циклизацию ведут в очень разбавленных растворах, используя прием, разработанный для получения макроциклических соединений алифатического ряда.

Образование циклов может происходить не только за счет образования новой пептидной связи, но и другими способами, например путем образования дисульфидной связи:

Структурные формулы сложных пептидов, как видно из приведенной схемы синтеза брадикинина, очень громоздки и неудобны. Поэтому принято пользоваться сокращенной записью формул, в которой аминокислотные остатки обозначаются несколькими буквами, происходящими от тривиальных названий аминокислот. Обозначения, принятые в советской химической литературе, приведены в табл. 33. В зарубежной литературе аминокислоты обозначают первыми тремя латинскими буквами их названия.

В сокращенных формулах принято, что аминокислота, записанная слева, ацилирует последующую аминокислоту, записанную справа, например фрагмент пептидной цепи

записывается следующим образом:

глиц—ал—

Сокращенное наименование обозначает остаток аминокислоты, входящий в пептидную цепь, поэтому N-концевая аминокислота записывается Н—глиц-, а С-концевая — глиц—ОН. С-Концевая аминокислота в форме амида изображается сокращенно глиц-NН2, а для остатков амидов дикарбоновых аминокислот (например, глутамина, аспарагина) над или под сокращенным названием аминокислоты ставят символ NH2:

Остаток цистеина со свободной сульфгидрильной группой обозначают цис—SH, остаток цистина: цис—S—S—цис. Формула брадикинина в сокращенной записи имеет вид:

Н—арг—прол—прол—глиц—фал—сер—прол—фал—арг—ОН


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн