Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Пировиноградная кислота

Простейшим представителем α-кетонокислот является пировиноградная (или пирувиновая) кислота СН3—СО—СООН, получившая такое название потому, что она была впервые получена нагреванием винной (и виноградной) кислоты. Реакция объясняется отщеплением от винной кислоты СО2 с образованием глицериновой кислоты СН2ОН—СН(ОН)—СООН. Последняя, вероятно, теряя воду, дает сначала ненасыщенную оксикислоту СН2=С(ОН)—СООН, которая затем изомеризуется в пировиноградную кислоту. Такой ход реакции подтверждается тем, что глицериновая кислота при нагревании со слабыми водоотнимающими средствами, например с кислым сернокислым калием, действительно переходит в пировиноградную кислоту.

Кроме того, пировиноградная кислота может быть получена по любому из общих способов получения α-кетонокислот.

Пировиноградная кислотажидкость с относительной плотностью 1,27 (при 20° С), температура застывания 13,6° С, т. кип. 165° С (с разл.). Она смешивается с водой и имеет запах уксусной кислоты. Пировиноградная кислота значительно сильнее пропионовой кислоты (константа диссоциации пропионовой кислоты К=0,00134, пировиноградной кислоты К=0,56). При нагревании с серной кислотой в запаянной трубке до 150°С распадается на СН3—СНО и СО2.

Карбонильная группа в пировиноградной кислоте чрезвычайно легко вступает в реакции, свойственные кетонам. Так, пировиноградная кислота образует оксим, гидразон (т. пл. 192° С), присоединяет синильную кислоту с образованием циангидрина СН3—С(ОН)(CN)—СООН, дает соединение с бисульфитом и пр.

При нагревании солей пировиноградной кислоты с баритовой водой или с едким натром происходит конденсация пировиноградной кислоты с отщеплением щавелевой кислоты и образованием циклической (гидроароматической) метилдигидротримезиновой кислоты:

Метилдигидротримезиновая кислота может терять СО2 и, окисляясь, переходить в симметрическую метилизофталевую, или увитиновую, кислоту.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн