Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


i-Винная (виноградная) кислота

i-Винная (виноградная) кислота. Оптически деятельные винные кислоты при продолжительном нагревании с водой рацемизуются, т. е. превращаются в смесь равных количеств оптических антиподов. Особенно легко происходит рацемизация в присутствии свободной щелочи, причем рацемическая, или виноградная, кислота частично превращается в мезовинную кислоту.

Виноградная кислота была открыта в 1822 г. как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 г. Берцелиус установил, что она имеет тот же элементарный состав, что и винная кислота.

Если смешать равные количества правой и левой винных кислот, то медленно образуется виноградная кислота, причем происходит выделение тепла.

Виноградная (рацемическая) кислота отличается от D- и L-винных кислот не только отсутствием оптической деятельности, но и целым рядом других свойств. Так, из воды она кристаллизуется в виде гидрата4Н6О6 ∙ Н2О, безводная плавится при 204° С. В воде она значительно менее растворима, чем винные кислоты. Соли виноградной кислотырацематы отличаются от солей оптически деятельных винных кислот. Кислая калиевая соль лучше растворима в воде, средняя же кальциевая соль еще труднее растворима, чем соответствующие соли D- и L-винных кислот.

Все указанные свойства показывают, что виноградная кислота представляет собой не смесь молекул правой и левой винных кислот, но их химическое (молекулярное) соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемических соединений именно от латинского названия виноградной кислоты acidum racemicum.

В растворах и в парах рацемические соединения, по-видимому, не существуют; так, определения молекулярного веса по понижению температуры замерзания растворов виноградной кислоты дают величину, отвечающую мономерной формуле С4Н6О6; определение плотностей паров сложных эфиров также приводит к молекулярным весам мономерных соединений, а не к удвоенным.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн