Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ

ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ. По взаимному расположению карбонильной группы и атома галогена в молекуле различают1095-1.jpg,1095-2.jpg,1095-3.jpg. и г. и т. д. Они вступают в р-ции, свойственные как галогензамещенным углеводородам, так и карбонильным соединениям. Влияние карбонильной группы на атом галогена зависит от его положения в молекуле. Так, облегчается нуклеоф. замещение галогена в1095-4.jpgположении (ур-ние 1); при действии оснований обычно легко отщепляется галогене водород от соединений, содержащих атом галогена в1095-5.jpgположении (2):


1095-6.jpg

С нек-рыми бифункциональными соединениями галогенальдегиды и галогенкетоны образуют гетероциклы:
1095-7.jpg

1095-8.jpg Ненасыщенные галогенальдегиды и галогенкетоны с атомом галогена в1095-9.jpgположении способны перегруппировываться вследствие миграции атомов галогена и кислорода:
1095-10.jpg

Для галогенальдегидов и галогенкетонов с атомом галогена в1095-11.jpgположении характерны Перкова реакция, Дарзана реакция, перегруппировка Фаворского (см. Фаворского реакции).

Накопление атомов галогена в1095-12.jpgположении приводит к увеличению электроф. реакц. способности карбонильной группы. Это способствует образованию устойчивых аддуктов галогенальдегидов и галогенкетонов со слабыми нуклеофилами (ур-ния 5,6), а также ослаблению связи между карбонильным и галогенированным атомами углерода, вследствие чего при действии оснований наблюдается галоформное расщепление (7):
1095-13.jpg

Методы получения галогенальдегидов и галогенкетонов: введение галогена в карбонильное соед. (ур-ния 8-11); создание альдегидной или кетогруппы посредством окисления (12, 13), восстановления (14), гидролиза (15); одноврем. введение галогена и карбонильной группы (16) (см. также Кондакова реакция); изомеризация галогенсодержащих оксиранов (17):
1095-14.jpg1095-15.jpg

Галогенальдегиды и галогенкетоны используют для синтеза гетероциклич. соединений, производных диарилметанов, фосфорорг. инсектицидов и др. См. также Гексафторацетон, Полифторкетоны, Хлоралъ.


===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ»: Бреттль Р., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 551-52; Уоринг А. Дж., там же, с. 594-99. Е.М. Pохлин.

Страница «ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДЫ И ГАЛОГЕНКЕТОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн