Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Глиоксаль

обыкновенно получают осторожным окислением азотной кислотой этилового спирта или уксусного альдегида (паральдегида). При этом образуется полимер глиоксаля, легко растворяющийся в воде и обладающий в растворе многими реакциями мономолекулярного глиоксаля. При выпаривании раствора полимер получается в виде бесцветной аморфной массы.

В промышленном масштабе глиоксаль получается путем каталитической дегидрогенизации этиленгликоля:

Глиоксаль является одним из простейших представителей органических веществ, обладающих окраской. При перегонке полимерного глиоксаля с фосфорным ангидридом получается мономерный глиоксаль СНО—СНО в виде паров, обладающих ярким изумрудно-зеленым цветом и острым запахом, похожим на запах формалина. При сильном охлаждении паров получаются красивые желтые кристаллы, которые при еще более сильном охлаждении делаются бесцветными. Кристаллы плавятся при 15° С, превращаясь в желтую жидкость, кипящую при 51° С. Окрашенность глиоксаля связана с присутствием в молекуле двух рядом расположенных карбонильных групп.

Жидкий глиоксаль крайне неустойчив; в присутствии даже ничтожных следов влаги он быстро превращается в твердый полимер, только в виде которого глиоксаль и был известен в течение долгого времени.

Глиоксаль дает все качественные реакции альдегидов (окраска с фуксинсернистой кислотой, образование серебряного зеркала и др.). Как диальдегид он образует соединение с двумя молекулами бисульфита натрия, с гидроксиламином дает диоксим HON=CH—СН=NOH, называемый глиоксимом, присоединяет две молекулы синильной кислоты:

Окислением глиоксаля могут быть получены глиоксиловая кислота СНО—СООН и щавелевая кислота НООС—СООН.

При действии растворов едкого кали глиоксаль превращается в гликолевую кислоту. Реакция состоит в том, что одна альдегидная группа окисляется, а другая восстанавливается:

Янтарный альдегид СНО—СН2—CH2—СНО был получен действием озона на диаллил СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 с промежуточным образованием диозонида:

Диоксим янтарного альдегида получается из пиррола действием гидроксиламина:

Янтарный альдегид — бесцветная, остро пахнущая жидкость с т. кип. 56,6° С при 8,5 мм. pm. cm.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн