Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Винилогия

Замечательной особенностью взаимного влияния атомов является то, что это влияние без значительного ослабевания передается через виниленовую группу —СН=СН— или через ряд таких групп, т. е. через цепь сопряженных связей —СН=СН—СН=СН—. Такая передача взаимного влияния осуществляется настолько полно, что различие во взаимном влиянии атомов, непосредственно связанных друг с другом и разделенных системой сопряженных связей, в ряде случаев в известной мере стирается, как это видно, например, из сравнения химических свойств уксусного (I), кротонового (II) и сорбинового (III) альдегидов:

В первом из этих альдегидов метильная группа связана с карбонильной группой непосредственно, а в остальных двух отделена от нее цепями углеродных атомов. Несмотря на это, метильные группы всех трех альдегидов подвергаются влиянию карбонильной группы совершенно аналогично. Так, например, ее водородные атомы «подвижны», и альдегиды II и III, подобно альдегиду I, способны к альдольной конденсации.

Эфиры сорбиновой кислоты СН3СН—СН=СН=CHCOOR так же способны к конденсации за счет ε-водородных атомов, как и эфиры уксусной кислоты СН3—COOR за счет α-водородных атомов.

Это широко распространенное в органической химии явление, обычно называемое винилогией, заключается в том, что система ∙∙∙ —СН=СН—СН=СН— ∙∙∙ ведет себя не так, как сумма независимых групп —СН=СН—, а как единое целое, эффективно передающее взаимное влияние атомов. Вещества типа А—(СН=СН)n—В, где n=1, 2, 3, 4 и т. д., называются винилогами вещества А—В. Вообще каждый член этого ряда является винилогом всех входящих в него соединений, как с большим, так и с меньшим значением п.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн