Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, содержат в молекуле карбоксильную группу и атомы галогенов. Назв. галогенкарбоновых кислот производят от назв. карбоновых к-т с указанием числа атомов галогена и их положения относительно карбоксильной группы, напр. С1СН2СООН-хлоруксусная к-та, СН2С1СНС1СООН -1096-29.jpg-дихлорпропионовая.

Галогенкарбоновые кислоты вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и галогензамещенных углеводородов. Взаимное влияние атома галогена и группы СООН быстро уменьшается с удалением их друг от друга. Так, кислотность снижается в ряду1096-30.jpgгалогенкарбоновые кислоты,1096-31.jpgгалогенкарбоновые кислоты,1096-32.jpgгалогенкарбоновые кислоты. Тригалогенуксусные к-ты легко декарбоксилируются. Карбоксильная группа сильно увеличивает способность галогена к нуклеоф. замещению: На1СН2СООН + НА -> АСН2СООН + HHal, где А = ОН, OR, NH2, SH, CN. Под действием водных р-ров щелочей наряду с замещением атома галогена от1096-33.jpgгалогенкарбоновых кислот отщепляется HHal, напр.: RCH(Hal)CH2COOH -> RCH=CHCOOH + HHal. При гидролизе1096-34.jpgгалогенкарбоновых кислот и 1096-35.jpgгалогенкарбоновых кислот образуются лактоны, напр.: ,
1096-36.jpg

где n=2,3

Эфиры1096-37.jpgгалогенкарбоновых кислот при взаимод. с карбонильными соед. в присут. сильных оснований превращ. в эфиры глицидных к-т (р-ция Дарзана), в присут. Zn - в эфиры1096-38.jpgгидроксикарбоновых к-т (р-ция Реформатского), напр.:
1096-39.jpg

1096-40.jpg Галогенкарбоновые кислоты и их производные присоединяются к непредельным соед. в присут. трет-бутилпероксида: На1СН2СООН + RCH=CH2 -> RCH2CH2CH(Hal)COOH, а также вступают с ними в р-цию теломеризации.

Методы получения галогенкарбоновых кислот:

1. Введение галогена в карбоновые к-ты-прямое1096-41.jpgгалогенирование к-т или их производных в присут. катализаторов (р-ция Гелля-Фольгарда-Зелинского); присоединение галогенов или галогеноводородов к непредельным к-там; замещение гидроксигруппы гидроксикислот (оксикислот) галогеном и замещение галогена1096-42.jpgгалогенкарбоновых кислот другим галогеном. Перфторкарбоновые к-ты получают электрохим. фторированием.

2. Введение карбоксильной группы в галогенсодержащие соед.-окисление галогеноспиртов, галогенальдегидов, моно- и дигалогеналкенов; превращ. ди- и полигалогензамещенных (особенно содержащих разные галогены или одинаковые, но различающиеся подвижностью) в металлоорганические соединения с последующим их карбоксилированием; гидролиз дигалогенметиленовой и тригалогенметильной групп.

Многие галогенкарбоновые кислоты применяют в пром-сти; так, монохлоруксусную к-ту - в произ-ве красителей, карбоксиметилцеллюлозы, 2,4-дихлор- и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусных к-т. Дихлоруксусная и1096-43.jpgхлорпропионовая к-ты используются в синтезе лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты),1096-44.jpgхлорэнантовая и1096-45.jpgхлорпеларгоновая к-ты - для получения полиамидов, нек-рые фторкислоты - для синтеза фторсодержащих полимеров. Na-Соли ряда галогенкарбоновых кислот - гербициды. Na-Соль цис-3-хлоракриловой к-ты (акрофол) - дефолиант хлопчатника, Na-соль фторуксусной к-ты-инсектицид и родентицид. См., напр., Хлоруксусные кислоты, Xлорпропионовые кислоты, Фторуксусная кислота, Трифторуксусная кислота, Три-фторнадуксусная кислота.

Многие галогенкарбоновые кислоты обладают раздражающим действием; ПДК1096-46.jpg галогенкарбоновых кислот 1-5 мг/м3,1096-47.jpgгалогенкарбоновые кислот 5-10 мг/м3. Эфиры низших галогенкарбоновых кислот-лакриматоры.


===
Исп. литература для статьи «ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ»: Методы элементоорганичесхой химии. Хлор. Алифатические соединения, под общ. ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова, М., 1973; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 137-55. Д. В. Иоффе.

Страница «ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн