Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ

ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ (р-ция включения), включение атома или группы атомов в молекулу, сопровождающееся разрывом1076-22.jpgсвязи (обычно С—Н), напр.:
1076-23.jpg

Внедрения реакция характерна для карбенов. Внедрение по связи С—Н синглетного карбена осуществляется через циклич. переходное состояние с участием вакантной и заполненной несвязывающих орбиталей карбена:
1076-24.jpg

Р-ция проходит нерегиоселективно, т.к. равновероятно образование такого переходного состояния с участием любой связи С—Н. Триплетный карбен внедряется по радикальному механизму:
1076-25.jpg

В этом случае скорости отрыва атома Н от первичного, вторичного или третичного атома С относятся как 1:14:150. В зависимости от строения радикалов различаются также и скорости их рекомбинации. Эти факторы обусловливают нек-рую региоселективность последней р-ции.

Известны случаи внедрения карбенов по связи С—С (см. Вольфа перегруппировка), S—Н, N—Н, металл—Н, С—В и др., а также нитренов по связи С—С (см. Курциуса реакция).

Внедрение в молекулу атома металла (окислительное внедрение, или окислительное присоединение) происходит, напр., при синтезе реактивов Гриньяра: СН3—I + Mg -> СН3—Mg—I

Механизмы таких р-ций разнообразны и мало изучены. В нек-рых случаях внутримол. циклизацию также рассматривают как внедрения реакцию, напр.:
1076-26.jpg

К внедрения реакции иногда относят включение к.-л. соед. в координационную сферу металла, напр.:
1076-27.jpg


===
Исп. литература для статьи «ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ»: Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 270-74. К.П.Бутин.

Страница «ВНЕДРЕНИЯ РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн