Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ

БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ, синтез орг. галогенидов действием галогена на серебряные соли карбоновых к-т:

1060-6.jpg ,

где Hal = Вг, С1, I. Используют хорошо высушенную соль и инертный по отношению к реагентам р-ритель (напр., СС14, PhNO2, CS2). При получении алкилбромидов выходы достигают 80%, при получении алкилхлоридов они ниже. Р-ции с I2 (особенно при избытке соли) часто осложняются образованием сложных эфиров (р-ция Симонини):

1060-7.jpg

Однако алкилиодиды с длинной углеродной цепью м. б. получены с хорошим выходом при использовании избытка I2. В ряду алкилгалогенидов выходы уменьшаются при переходе от первичных соед. к третичным. Арилгалогениды получают с хорошим выходом только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя, напр.:
1060-8.jpg

Соли карбоновых к-т, содержащие в1060-9.jpgположении гидрокси-, амино- или ациламиногруппу, в условиях р-ции образуют карбонильные соед., напр.:
1060-10.jpg

Предполагают, что Бородина - Хунсдиккера реакция протекает по схеме:
1060-11.jpg

1060-12.jpg

Бородина - Хунсдиккера реакция часто сопровождается образованием в-в, синтез к-рых происходит в результате взаимод. промежут. продуктов с р-рителем или в результате перегруппировок, напр.:
1060-13.jpg

В р-цию, подобную Бородина - Хунсдиккера реакции, вступают также соли К, Hg, Т1 и др. металлов, напр.:
1060-14.jpg

Р-ция открыта А. П. Бородиным в 1861; разработана как синтетич. метод X. Хунсдиккером в 1939.


===
Исп. литература для статьи «БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ»: Вильсон Ч. В., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 445-503; Коbayashi К., Lambert G.B., "J. Org. Chem.", 1977, v. 42, N 7, p. 1254-56. Д.И. Махонькое.

Страница «БОРОДИНА - ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн