Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера-Мёлау р-ция), получение замещенных индолов взаимод.1057-20.jpgгалоген- или1057-21.jpgгидроксикетонов с ариламинами с послед. циклизацией образующихся1057-22.jpgариламинокетонов в присут. кислотного катализатора, напр.:
1057-23.jpg

где R = CH3, С2Н5, ОСН3; R' = H, Alk; R", R'"=Alk, Ph, С6Н4СН3_n, С6Н4ОСН3_n. Процесс осуществляют при т-ре ок. 150°С. Катализаторы-НС1 или к-ты Льюиса. В случаях, когда R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегося1057-24.jpgариламинокетона (см. ф-лу I), быстро протекающей под действием к-т и при нагревании, напр.:
1057-25.jpg

Р-ция открыта Р. Мёлау в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.


===
Исп. литература для статьи «БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ»: Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, М., 1971, с. 147-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164-71; Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561-63. Г.Л. Мищенко.

Страница «БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн