Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ

БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ (пиазтиол), мол. м. 136; бесцв. кристаллы; т. пл. 44°С, т. кип. 206°С; легко раств. в орг. р-рителях, плохо - в горячей воде; перегоняется с водяным паром;1053-30.jpg 5,79*10-30 Кл*м. Бензо-2,1,3-тиадиазол-очень слабое основание, протонируется 96%-ной H2SO4, образует комплексы с тяжелыми металлами.
1053-31.jpg

Электроф. замещение идет гл. обр. в положения 4 и 7; действие С12 в присут. железного катализатора приводит к 4,7-дихлор-бензо-2,1,3-тиадиазолу, действие Вr2-к 4,5,6,7-тетрабром-бензо-2,1,3-тиадиазолу и 4-бром-бензо-2,1,3-тиадиазолу. Нуклеоф. присоединение фениллития протекает по схеме:
1053-32.jpg

Сам бензо-2,1,3-тиадиазол, его метил-, нитро- и дихлорпроизводные окисляются КМnО4 в 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновую к-ту, к-рая при нагр. декарбоксилируется:
1053-33.jpg

Окисление Н2СrO4 и озонирование также приводит к 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновой к-те. При действии Zn (или SnCl4) и НС1 происходит расщепление бензо-2,1,3-тиадиазола до о-диаминобензола с выделением H2S. В тех же условиях 4-нитро-бензо-2,1,3-тиадиазол восстанавливается до 1,2~,3-триаминобензола, под действием Zn и СН3СООН - до амино-бензо-2,1,3-тиадиазола.

Бензо-2,1,3-тиадиазол и его производные получают из о-диаминов и SOC12 или SO2, напр.:
1053-34.jpg

5,7-Дизамещенные бензо-2,1,3-тиадиазола, где заместители - СН3 или С1, применяют как регуляторы роста растений.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 416-78. Е.Н. Караулова.

Страница «БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн