Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ, мол. м. 122,1; бесцв. жидкость; т. пл. - 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400;1051-9.jpg 3,33*10-30 Кл-м;1051-10.jpg -41,2 кДж/моль,1051-11.jpg - 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями.
1051-12.jpg

По хим. св-вам 1,3-бензодиоксол подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану. Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-бензодиоксолу, взаимод. с N-бромсукцинимидом, С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу - к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидов и глиоксиловой к-ты - к 5-формил-1,3-бензодиоксолу (гелиотропину). С РС15 1,3-бензодиоксол образует 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфира происходит расширение цикла:
1051-13.jpg

Металлоорг. соединения, напр. BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3 раскрывают кольцо, напр.:
1051-14.jpg

Бензодиоксол получают нагреванием пирокатехина с СН2С12, СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1 или метиленсульфатом при 100-140 С в присут. оснований:
1051-15.jpg

Аналогично синтезируют производные 1,3-бензодиоксола, к-рые можно получить также взаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Нек-рые производные, напр. гелиотропин, выделены из растений.

1,3-Бензодиоксол и его производные используют при синтезе алкалоидов, отдушек в парфюмерной и кондитерской пром-сти (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов (хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб и др.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.


===
Исп. литература для статьи «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ»: Даукшас В.К. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], "Food Cosmet, toxicology", 1981, v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.

Страница «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн