Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


1,3-Бензодиоксол-2-карбэтоксиметил-2-карбоновая кислота

Предложили: С.О.Вартанян, Э.А.Маркарян

Проверили: А.С.Авакян, А.Г.Самодурова

Получение

В литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 55,0 г (0,5 моля) пирокатехина, 500 мл абсолютного ацетона и при перемешивании вносят 138,2 г (1 моль) растертого в порошок карбоната калия. Реакционную смесь нагревают до кипения, выключают нагрев и медленно прикапывают 166,0 (0,5 моля) диэтилового эфира (±) 2,3-дибромянтарной кислоты (прим. 1), с такой скоростью, чтобы смесь равномерно кипела (около часа). По окончании прибавления содержимое колбы кипятят 24ч, охлаждают, осадок отсасывают и промывают на фильтре 100 мл абсолютного ацетона. Из фильтрата досуха отгоняют ацетон, остаток растворяют в 100 мл воды и промывают эфиром (прим. 2). К водному раствору прибавляют осадок и 500 мл воды. Подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой до кислой реакции на конго и трижды экстрагируют эфиром порциями по 100 мл. Эфирный экстракт сушат сернокислым натрием, растворитель отгоняют, остаток перегоняю в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 220-221°/1 мм. Выход 103,4-104,6 г, или 82,0-83,0% теоретического количества.

1,3-Бензодиоксол-2-карбоэтоксиметил-2-карбоновая кислота. C12H12O6, мол. вес 252,21 – вязкое маслообразное вещество желтого цвета, хорошо растворимое в эфире, бензоле, спирте, нерастворимое в воде.

Примечания

1.Диэтиловый эфир (±) 2,3-дибромянтарной кислоты получен бромированием диэтилового эфира малеиновой кислоты1.

2.Эфиром выделяют невступивший в реакцию этиловый эфир (±) 2,3-дибромянтарной кислоты

Другие способы получения

1,3-Бензодиоксол-2-карбэтоксиметил-2-карбоновая кислота была получена только описанным выше способом2.

1.H.R.Ing and W.H.Perkin, J.Chem. Soc., 125, 182 (1924)

2.C.O.Вартанян, А.С.Авакян, А.П.Енгоян, Э.А.Маркарян, Арм. хим. ж., 38, 438-442 (1985)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн