Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;1007-11.jpg8,17-Ю"30 Кл-м;1007-12.jpgН° -4777кДж/моль; К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3, КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
1007-13.jpg

Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, элек-

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ

ROOC(CH2)7COOR трошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.

Соединение
Т. пл.. °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
1007-14.jpg
1007-15.jpg
Диметилазеланнат (R = CH3)
-21
120/10
1,065
1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
-65
237/5
0,915
1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
-76
230,5
0,934

(25°С)

1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
-65
225-244/4
0,918
1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
-24
164-167/4
0,932 (25 °С)
1,4351

*1007-16.jpg 17-22МПа-с(20°С). **1007-17.jpg20 МПа-с(20°С).


===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.

Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн