Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕНАФТЕНХИНОН

АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), мол. м. 182,17; желтые кристаллы; т. пл. 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48;1042-22.jpg 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); р-римость в 100 г уксусной к-ты 0,15 г (15°С), хорошо раств. в горячем бензоле, толуоле, плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде, разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимод. с гидроксиламином аценафтенхинон дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. Аценафтенхинон менее реакционно способен, чем нафтохинон; замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного цикла. Так, под действием конц. р-ра щелочи аценафтенхинон превращ. в нафтальдегидную к-ту, существующую в двух таутомерных формах:
1042-23.jpg

1042-24.jpg

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной к-те, а также азида Na в конц. H2SO4 аценафтенхинон образует нафталевый ангидрид. При галогенировании С12 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагр. с РС15 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С аценафтенхинон восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (ф-ла I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена, Н2 в спирте (кат.-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагр. с формамидом в уксусной к-те или с альдегидами и NH3 превращ. в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соотв.; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).
1042-25.jpg

В пром-сти аценафтенхинон получают в смеси с нафталевой к-той окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (кат. -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной к-те при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной к-те при 40°С (кат. - СеС13). Из смеси с нафталевой к-той выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные р-ции на аценафтенхинон: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНС13; б) в СН3СООН в присут. толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. Аценафтенхинон - промежут. продукт в произ-ве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕНАФТЕНХИНОН»: нет данных

Страница «АЦЕНАФТЕНХИНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн