Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АТРОПИН

АТРОПИН, алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). Атропин - бесцв.
1042-9.jpg

кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе, труднее - в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рКа 9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл. 194°С). Атропин-сложный эфир тропика (ф-ла I) и1042-10.jpg троповой к-ты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действии неорг. к-т отщеп-
1042-11.jpg

ляет Н2О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений. Атропин представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а атропин образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

Атропин получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируют из янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной к-ты С6Н5СН2СООС2Н5 с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5. В пром-сти атропин получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). Атропин применяют: как спазмолитич. лек. ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. Атропин быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АТРОПИН»: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.

Страница «АТРОПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн